Question

15．PET是聚酯類(lèi)合成材料，以鹵代烴為原料合成PET的線路如圖（反應(yīng)中部分無(wú)機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略）．已知RX₂（R、R′代表烴基，X代表鹵素原子）是芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）RX₂的分子式為C₈H₈Br₂．
（2）RX₂苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）1mol C與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出44.8L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaCl+H₂O；
其反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；從D到E，工業(yè)上一般通過(guò)兩步反應(yīng)來(lái)完成，若此處從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過(guò)D與某種無(wú)機(jī)物一步合成E，該無(wú)機(jī)物是H₂O₂．
（5）由C與E合成PET的化學(xué)方程式為：n+nHOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2nH₂O．

Answer 1

分析 RX₂是芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%，則X的相對(duì)原子質(zhì)量為35.5，則X為Cl，RX₂中為烴基的式量為104，RX₂是芳香族化合物，利用商余法可知，RX₂中含有碳原子數(shù)為8，氫原子數(shù)為8，所以RX₂的分子式為C₈H₈Cl₂，RX₂苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，D是最簡(jiǎn)單的烯烴，則D為乙烯，所以R′X為CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，因?yàn)镻ET中高分子聚合物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，E應(yīng)為HOCH₂CH₂OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過(guò)D與某種無(wú)機(jī)物一步合成E，則該無(wú)機(jī)物為H₂O₂，據(jù)此答題．

解答 解：RX₂是芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%，則X的相對(duì)原子質(zhì)量為35.5，則X為Cl，RX₂中為烴基的式量為104，RX₂是芳香族化合物，利用商余法可知，RX₂中含有碳原子數(shù)為8，氫原子數(shù)為8，所以RX₂的分子式為C₈H₈Cl₂，RX₂苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，D是最簡(jiǎn)單的烯烴，則D為乙烯，所以R′X為CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，因?yàn)镻ET中高分子聚合物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，E應(yīng)為HOCH₂CH₂OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過(guò)D與某種無(wú)機(jī)物一步合成E，則該無(wú)機(jī)物為H₂O₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，RX₂的分子式為 C₈H₈Cl₂，
故答案為：C₈H₈Cl₂；
（2）根據(jù)上面的分析可知，RX₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

（3）C為，1mol C與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出2mol即44.8L CO₂，
故答案為：44.8；
（4）D是最簡(jiǎn)單的烯烴，則D為乙烯，所以R′X為CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaCl+H₂O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，因?yàn)镻ET中高分子聚合物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，E應(yīng)為HOCH₂CH₂OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過(guò)D與某種無(wú)機(jī)物一步合成E，則該無(wú)機(jī)物為H₂O₂，
故答案為：CH₃CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaCl+H₂O；消去反應(yīng)；H₂O₂；
（5）C為，E為HOCH₂CH₂OH，通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式為n+nHOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2nH₂O，
故答案為：n+nHOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2nH₂O．

點(diǎn)評(píng) 該題考查有機(jī)物的合成和推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，為高考常見(jiàn)題型，注意有機(jī)物的性質(zhì)，本題難度中等，R解題關(guān)鍵為X₂的推斷．