Question

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線(xiàn)通常有兩條，其中以2­氯苯甲醛為原料的合成路線(xiàn)如下：

(1)分子D中的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。

(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。

(3)分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________。

(4)物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷。物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)的原因是                                    。

(5)D→E的反應(yīng)類(lèi)型是________反應(yīng)。

(6) A的屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體（不包括A）有_____種。

(7)已知：

則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型有__________(填寫(xiě)編號(hào))。①加成反應(yīng)�、谙�去反應(yīng)　③取代反應(yīng)�、苎趸�反應(yīng)�、葸�原反應(yīng)，寫(xiě)出制備化合物的最后一步反應(yīng)_________________________________________。

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷、有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)、有機(jī)合成

【答案解析】 　(1)氨基、氯原子  （2分）

(2)　（2分）

(3)  （2分）

(4)分子中有一個(gè)手性碳原子（2分）

(5)取代 （1分）

(6)3 （2分）

①②③④　（2分）HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O（2分）

 解析：(1)分子D中的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為氨基、氯原子；（2）D（）與X反應(yīng)生成E（），應(yīng)該是取代反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，發(fā)生的是氨基與氯原子之間的取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

物質(zhì)D中與苯環(huán)相連的碳原子連接四個(gè)不同的原子、原子團(tuán)，屬于手性碳原子，所以物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)。

綜上，D→E的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；

A是，屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體：、

、，共3種；

由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷：

反應(yīng)類(lèi)型有：。①加成反應(yīng)�、谙�去反應(yīng)　③取代反應(yīng)�、苎趸�反應(yīng)；最后一步反應(yīng)是：

HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的合成，明確合成路線(xiàn)中碳鏈骨架的變化，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)推出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等。