Question

14分)1912年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予法國(guó)化學(xué)家V.Grignard,用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中的巨大貢獻(xiàn)。Grignard試劑的合成方法是：RX＋MgRMgX（Grignard試劑）。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2－丁烯和必要的無(wú)機(jī)物為原料合成3，4－二甲基－3－己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有一定的對(duì)稱(chēng)性，合成線路如下：

請(qǐng)按要求填空：
（1）3，4－二甲基－3－己醇是：      （填代號(hào)），E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是          ；
（2）C→E的反應(yīng)類(lèi)型是             ，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是                  ；
（3）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：
A→B                                                     ，
B→D                                                     ，
F→G                                                        。

Answer 1

（1）F      （2）加成反應(yīng)    消去反應(yīng)
（3）CH₃CH₂CHBrCH₃＋NaOHCH₃CH₂CH（OH）CH₃＋NaBr
2CH₃CH₂CH（OH）CH₃＋O₂2CH₃COCH₂CH₃＋2H₂O

解析試題解析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F，F(xiàn)應(yīng)為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)
生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯
化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為
， F為，E為，D為
，C為：，B為，A為，I和二元酸發(fā)生
酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。則： （1）
通過(guò)以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（2）由題
給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C+D→E的反應(yīng)類(lèi)型是為加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；（3）A為
，在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為
；B為，生成D為，
其方程式為2CH₃CH₂CH（OH）CH₃＋O₂2CH₃COCH₂CH₃＋2H₂O；F為，生成G
為，其方程式為：
。
考點(diǎn)：有機(jī)推斷