Question

5．以乙烯為原料合成環(huán)狀化合物 E（C₄H₄O₄）的流程如下．
[乙烯]$→_{①}^{HBrO}$[A]$→_{②}^{Cu/O_{2}}$[B]$→_{③}^{O_{2}，催化}$[C]$→_{④}^{NaOH/H_{2}O}$[D]$→_{⑤}^{濃硫酸，加}$[E]
請回答下列問題：
（1）E 的結(jié)構(gòu)簡式是；C 中所含官能團的名稱是羧基和溴原子．
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名稱（系統(tǒng)命名）是2，3-二甲基-2-丁烯．
（3）反應①〜⑤中，屬于取代反應的是④⑤（填寫編號）．
（4）寫出反應②的化學方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O．
（5）F是E的同分異構(gòu)體，且1mol F與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，請寫出符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂．
（6）參照上述合成路線的表示，設計以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線：．

Answer 1

分析 乙烯和HBrO發(fā)生加成反應生成A，A能發(fā)生催化氧化，說明A中含有醇羥基，則A結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂Br，B為CH₂BrCHO，B被氧化生成C，C為CH₂BrCOOH，C和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應然后酸化得到D，D為HOCH₂COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E，E是環(huán)狀化合物，則E結(jié)構(gòu)簡式為，
（6）乙烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙二醇，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯和HBrO發(fā)生加成反應生成A，A能發(fā)生催化氧化，說明A中含有醇羥基，則A結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂Br，B為CH₂BrCHO，B被氧化生成C，C為CH₂BrCOOH，C和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應然后酸化得到D，D為HOCH₂COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E，E是環(huán)狀化合物，則E結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式是；C為CH₂BrCOOH，C中所含官能團的名稱是羧基、溴原子，
故答案為：；羧基和溴原子；
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名稱（系統(tǒng)命名）是2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯；
（3）通過以上分析知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是④⑤，
故答案為：④⑤；
（4）A結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂Br，B為CH₂BrCHO，A發(fā)生催化氧化反應生成B，所以反應②的化學方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O，
故答案為：2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)是E的同分異構(gòu)體，且1mol F與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，說明F中含有兩個羧基，則符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂；
（6）乙烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙二醇，所以以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，根據(jù)反應條件及某些物質(zhì)分子式進行推斷，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，題目難度不大．