Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥。合成M的一種路線(xiàn)如圖所示：

已知：Ⅰ.芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92

Ⅱ.R—CH2OHRCHO

III、R1-CHO+

IV、

V、

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)D的名稱(chēng)是_______；G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為_______；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：______________________________。

(4)X分子中最多有_______個(gè)碳原子共平面。

(5)在H的同分異構(gòu)體中，同時(shí)能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(6)已知：仿照上述流程，設(shè)計(jì)以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線(xiàn)________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應(yīng) +CH3NH2+H2O 10

【解析】

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，92÷12=7…8，則A的分子式為C7H8，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為，結(jié)合信息可知，G為，H為，X為。

(1)根據(jù)上述推斷可知D為，則D的名稱(chēng)是苯甲醛；G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；

(2)反應(yīng)②是與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,所以該反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；A是甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)與CH3NH2發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生水和，因此反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：+CH3NH2+H2O；

(4) X分子結(jié)構(gòu)為，由于苯分子是平面分子，羥基連接的飽和C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面內(nèi)；乙烯分子是平面分子，碳氮雙鍵的N原子取代乙烯中不飽和的C原子的位置，具有乙烯的平面結(jié)構(gòu)，則碳氮雙鍵連接的兩個(gè)甲基碳原子在乙烯分子的平面上，苯分子的平面與乙烯分子的平面可以共平面，所以X分子中最多有10個(gè)碳原子共平面；

(5)在H的同分異構(gòu)體中，同時(shí)能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物，說(shuō)明分子中含有苯環(huán)、酯基、醛基，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6，說(shuō)明分子中有四種H原子，H原子的個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶6，則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(6)苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生硝基苯，硝基苯與Fe在HCl存在時(shí)發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生苯胺，苯胺與CH3CHO在水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，所以以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體 的合成路線(xiàn)為