Question

18．有機(jī)物W用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線(xiàn)如圖．

已知：+CH₃Cl$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）F的化學(xué)名稱(chēng)是苯甲醇，其官能團(tuán)的電子式為．
（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是溴原子．
（3）D聚合生成高分子化合物的化學(xué)方程式為．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是．
（5）分子式C₈H₈O₂的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）．
（6）芳香化合物N是A的同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（7）參照有機(jī)物W的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以M為起始原料制備F的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）．
[示例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$BrCH₂CH₂Br]．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖，A為，C為，C催化氧化的產(chǎn)物，繼續(xù)氧化生成D，D為，D在濃硫酸存在時(shí)脫水生成E，E為，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，W為，據(jù)此解題．

解答 解：（1）F為，名稱(chēng)是苯甲醇，含有的官能團(tuán)為羥基，羥基的電子式為，故答案為：苯甲醇；；


（2）反應(yīng)①為與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物B中含有的官能團(tuán)為溴原子，故答案為：加成反應(yīng)；溴原子；

（3）D為發(fā)生聚合反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）反應(yīng)③是醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）分子式C₈H₈O₂的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，則分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，可能是-CH₂COOH，也可能是甲基和-COOH，此兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對(duì)位三種情況，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4；
（6）A為，芳香化合物N是A的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（7）根據(jù)信息，首先由苯制備甲苯，甲苯再與氯氣在 光照時(shí)發(fā)生側(cè)鏈取代，再水解即可，流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息及有機(jī)反應(yīng)條件來(lái)分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)，題目難度中等．