Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）．

（1）生成M、N的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

； D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種．C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）由苯酚生成A的化學(xué)方程式是

 

．B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成芳香族化合物F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是

 

．
已知：①芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且還能發(fā)生水解反應(yīng)；
②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
③分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式．F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，D與碳酸二甲酯發(fā)生縮聚反應(yīng)得到N與甲醇；
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31.6%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個(gè)氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
F的不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，若芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，苯環(huán)不飽和度為4，故側(cè)鏈不飽和度為去，能發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側(cè)鏈為為-OCH₃，且兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，D與碳酸二甲酯發(fā)生縮聚反應(yīng)得到N與甲醇，
（1）生成M、N的反應(yīng)類型分別是酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：酯化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；；
（2）C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（3）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，反應(yīng)方程式為：+NaOH→+H₂O，
B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+NaOH→+H₂O；
+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31.6%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個(gè)氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
F的不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，若芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，苯環(huán)不飽和度為4，故側(cè)鏈不飽和度為去，能發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側(cè)鏈為為-OCH₃，且兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₈H₈O₃；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結(jié)構(gòu)式推斷，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．