Question

18．氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結構如圖所示：

它的一條合成路線如圖：提示：（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）

已知：

（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，其中能發(fā)生水解反應的官能團名稱為氯原子和酯基．
（2）A→B的反應類型是取代反應，B的結構簡式是（CH₃）₂CClCOOH．
（3）要實現反應①所示的轉化，加入下列物質不能達到目的是bc．
a．NaOH        b．NaCl        c．NaHCO₃        d． Na
（4）由D生產的氯貝特的化學方程式為+Cl₂$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl．
（5）有機物甲有多種同分異構體，則同時滿足一下條件的甲的所有同分異構體有種15．
①苯環(huán)上有2個取代基；②屬于酯類；③既能與FeCl₃溶液反應顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發(fā)生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為（CH₃）₂CClCOOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，以此解答該題．

解答 解：（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，能水解的官能團為氯原子和酯基，故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；氯原子和酯基；
（2）A發(fā)生取代反應生成B，B為（CH₃）₂CClCOOH，故答案為：取代反應；（CH₃）₂CClCOOH；
（3）反應①為苯酚轉化為苯酚鈉，可以入下列物質中的氫氧化鈉、碳酸鈉、Na等，不能與NaHCO₃、NaCl反應，故答案為：bc；
（4）D為，與氯氣發(fā)生取代反應生成目標物，方程式為+Cl₂$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；
（5）對應的同分異構體中：①苯環(huán)上有2個取代基；②屬于酯類；③既能與FeCl₃溶液反應顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應，說明苯環(huán)含有酚羥基，且含有-C₃H₆OOCH，此取代基的結構可以為-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者為-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者為-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有鄰、間、對3種，故共有15種，故滿足這些條件的有機物共有15種，
故答案為：15．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，涉及物質推斷、方程式的書寫、官能團名稱判斷等知識點，明確常見官能團及其性質關系、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷，需要學生具有扎實的基礎并能靈活運用知識，題目難度中等．