Question

11．蘋果酸是飲料果醋的成分之一．下列合成聚蘋果酸流程如下：

已知：
①0.1mol 蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應能產生4.48L CO₂（標準狀況）．
②蘋果酸能發(fā)生消去反應．
③RC≡CH+HCHO $\stackrel{一定條件}{→}$RC≡C-CH₂OH
④RCH₂Br $→_{ii）H_{2}O，N+}^{i）NaCN}$RCH₂COOH
⑤X、Y都是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有1個峰．
請回答下列問題：
（1）蘋果酸的結構簡式為．B的名稱是1，4-丁二酸．
（2）實驗室制備Y的化學方程式為CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑．
由F制蘋果酸可能發(fā)生的有機反應類型為氧化、水解（或取代）．
（3）D含官能團名稱是．
（4）寫出化學方程式：無用①蘋果酸制備聚蘋果酸：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O；
②F和足量的新制氫氧化銅懸濁液反應：+2Cu₂O↓．
（5）T是蘋果酸的同分異構體，T含有三種含氧官能團：羧基、羥基和醛基，兩個羥基連接在同一種碳原子上的有機物不穩(wěn)定．寫出T可能的結構簡式：．

Answer 1

分析 由蘋果酸分子所含碳原子數知，X、Y都含兩個碳原子，它們在核磁共振氫譜中只有一個峰，X為乙烯、Y為乙炔．根據流程圖知，A為，根據信息④知，B為，名稱為1，4-丁二酸；由信息①知，蘋果酸為二元酸，它的結構簡式為，據信息③和F的結構可知，E為，E取代反應生成D，D的結構簡式為，據此分析．

解答 解：（1）由蘋果酸分子所含碳原子數知，X、Y都含兩個碳原子，它們在核磁共振氫譜中只有一個峰，X為乙烯、Y為乙炔．根據流程圖知，A為，根據信息④知，B為，名稱為1，4-丁二酸；由信息①知，蘋果酸為二元酸，它的結構簡式為，
故答案為：；1，4-丁二酸；
（2）碳化鈣和水反應生成氫氧化鈣和乙炔，反應方程式為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑，F的結構簡式為，經氧化（氧氣，催化劑）使醛基變羧基，氯原子水解得到蘋果酸，故答案為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；氧化、水解（或取代）；
（3）由信息③知，E為，E取代反應生成D，D的結構簡式為，D含羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（4）①蘋果酸含兩個羧基、一個羥基，能發(fā)生縮聚反應生成聚蘋果酸，化學方程式為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O，故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O；


②D催化氧化生成F，F含一個氯原子、兩個醛基，能和氫氧化銅濁液（含氫氧化鈉）發(fā)生氧化、水解反應，先定產物，后根據原子守恒配平，化學方程式為：+2Cu₂O↓，
故答案為：+2Cu₂O↓；
（5）T分子含兩個羥基、一個羧基、一個醛基，兩個羥基連接在兩個碳原子上．除官能團外，T分子含兩個碳原子，羥基和羧基可以連接在同一個碳原子上，也可以連接在不同的碳原子上，只有2種同分異構體，，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，解答的關鍵是根據官能團的性質和反應條件分析，難點是反應流程的分析，難度較大．