Question

12．薩羅是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：
（1）根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）．請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）

（3）同時符合下列三個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有2種．
①含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應  ③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應．寫出上述同分異構(gòu)體中苯環(huán)上核磁共振氫譜只有兩組峰的結(jié)構(gòu)簡式或（任寫一種）．

Answer 1

分析 （1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據(jù)碳的四價結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價結(jié)構(gòu)可知，連接兩個苯環(huán)的基團為酯基，有1個-OH連接苯環(huán)；
（2）根據(jù)強酸制弱酸設(shè)計，羧酸酸性比碳酸強，碳酸酸性比苯酚強；
（3）水楊酸為．根據(jù)題意知，該有機物中含有-CHO，不含酯的結(jié)構(gòu)，含有兩個與苯環(huán)相連的羥基．

解答 解：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據(jù)碳的四價結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價結(jié)構(gòu)可知，連接兩個苯環(huán)的基團為酯基，有1個-OH連接苯環(huán)．所以薩羅的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（2））要證明酸的相對強弱，一般利用強酸與弱酸的鹽反應，故可利用下列反應來證明三者的相對強弱：
，
故答案為：；
（3）能發(fā)生銀鏡反應證明有醛基，不能發(fā)生水解反應說明無酯基，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應則說明有兩個酚羥基，只能生成兩種一氯代產(chǎn)物說明具有較好的對稱性，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：和，
故答案為：2；或．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學生綜合運用化學知識的能力的考查，注意根據(jù)有機物球棍模型判斷有機物結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，并把握有機物官能團的性質(zhì)，題目難度不大．