Question

19．肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香．實(shí)驗(yàn)室制備肉桂酸的化學(xué)方程式為：
（苯甲醛）+（CH₃CO）₂O（乙酸酐）$→_{140-170℃}^{K_{2}CO_{3}}$（肉桂酸）+CH₃COOH（乙酸）
主要試劑及其物理性質(zhì)

名稱	分子量	性狀	密度g/cm3	熔點(diǎn)℃	沸點(diǎn)℃	溶解度：克/100ml溶劑
						水	醇	醚
苯甲醛	106	無色液體	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	無色液體	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	無色結(jié)晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常壓，25℃測定
主要實(shí)驗(yàn)步驟和裝置如下：

Ⅰ合成：按圖1連接儀器，加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀．在140～170℃，將此混合物回流45min．
Ⅱ分離與提純：
①將上述合成的產(chǎn)品冷卻后邊攪拌邊加入40ml水浸泡5分鐘，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中除去未反應(yīng)的苯甲醛，得到粗產(chǎn)品
②將上述粗產(chǎn)品冷卻后加入40ml 10%的氫氧化鈉水溶液，再加90ml水，加熱活性炭脫色，趁熱過濾、冷卻；
③將1：1的鹽酸在攪拌下加入到肉桂酸鹽溶液中，至溶液呈酸性，經(jīng)冷卻、減壓過濾、洗滌、干燥等操作得到較純凈的肉桂酸；
水蒸氣蒸餾：使有機(jī)物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來，可以避免在常壓下蒸餾時(shí)所造成的損失，提高分離提純的效率．同時(shí)在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些，所以水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物．回答下列問題：
（1）合成肉桂酸的實(shí)驗(yàn)需在無水條件下進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)前儀器必須干燥．實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃需在BD中加熱（請從下列選項(xiàng)中選擇）．
A．水     B．甘油（沸點(diǎn)290℃）    C．砂子    D．植物油（沸點(diǎn)230～325℃）
反應(yīng)剛開始時(shí)，會有乙酸酐（有毒）揮發(fā)，所以該實(shí)驗(yàn)應(yīng)在通風(fēng)櫥或通風(fēng)處中進(jìn)行操作．
（2）圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶（填儀器名稱）
（3）趁熱過濾的目的防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗，方法：用熱過濾漏斗或采取保溫措施．
（4）加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸，析出的肉桂酸晶體通過減壓過濾與母液分離．下列說法正確的是ACD．
A．選擇減壓過濾是因?yàn)檫^濾速度快而且能得到較干燥的晶體
B．放入比布氏漏斗內(nèi)徑小的濾紙后，直接用傾析法轉(zhuǎn)移溶液和沉淀，再迅速開大水龍頭抽濾
C．洗滌產(chǎn)物時(shí)，先關(guān)小水龍頭，用冷水緩慢淋洗
D．抽濾完畢時(shí)，應(yīng)先斷開抽氣泵和吸濾瓶之間的橡皮管，再關(guān)水龍頭
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀充分反應(yīng)得到肉桂酸實(shí)際3.1g，則產(chǎn)率是41.9%（保留3位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃及選項(xiàng)的沸點(diǎn)進(jìn)行判斷；生成的乙酸酐有毒，且易揮發(fā)，所以該實(shí)驗(yàn)應(yīng)在通風(fēng)櫥或通風(fēng)處中進(jìn)行操作；
（2）由于水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物，所以圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶中；
（3）溫度低肉桂酸鈉的溶解度降低，會結(jié)晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗；
（4）由于鹽酸是強(qiáng)酸，所以加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸；放入比布氏漏斗內(nèi)徑小的濾紙后，先由洗瓶擠出少量蒸餾水潤濕濾紙，微啟水龍頭，稍微抽吸，使濾紙緊貼在漏斗的瓷板上，然后開大水龍頭進(jìn)行抽氣過濾，所以選項(xiàng)B不正確；
（5）先根據(jù)表中密度計(jì)算出苯甲醛、乙酸酐的質(zhì)量，再計(jì)算出它們的物質(zhì)的量，然后理論上生成肉桂酸的質(zhì)量，最后計(jì)算出肉桂酸的產(chǎn)率．

解答 解：（1）A、由于水的沸點(diǎn)只有100℃，不能通過水浴加熱，故A錯(cuò)誤；
B、由于甘油而的沸點(diǎn)高于170℃，故B正確；
C、沙子是固體，不便于控制溫度，C錯(cuò)誤；
D、由于植物油的沸點(diǎn)高于170℃，所以實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃需在植物油中加熱，故選BD；
生成的乙酸酐有毒，且易揮發(fā)，所以該實(shí)驗(yàn)應(yīng)在通風(fēng)櫥或通風(fēng)處中進(jìn)行操作，
故答案為：BD；通風(fēng)櫥或通風(fēng)處；
（2）水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物，所以圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶中，
故答案為：三頸燒瓶；
（3）溫度低，肉桂酸鈉的溶解度降低，會結(jié)晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗，具體的方法是用熱過濾漏斗或采取保溫措施，
故答案為：防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗；用熱過濾漏斗或采取保溫措施；
（4）鹽酸是強(qiáng)酸，所以加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸；放入比布氏漏斗內(nèi)徑小的濾紙后，先由洗瓶擠出少量蒸餾水潤濕濾紙，微啟水龍頭，稍微抽吸，使濾紙緊貼在漏斗的瓷板上，然后開大水龍頭進(jìn)行抽氣過濾，所以選項(xiàng)B不正確，其余選項(xiàng)都是正確的，
故答案為：使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸； ACD；
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的質(zhì)量分別是1.06g/ml×5ml=5.3g、14ml×1.082g/ml=15.148g，二者的物質(zhì)的量分別是5.3g÷106g/mol=0.05mol、15.148g÷102g/mol=0.15mol，所以根據(jù)方程式可知，乙酸酐過量，則理論上生成肉桂酸的質(zhì)量是0.05mol×148g/mol=7.4g，
所以產(chǎn)率是：$\frac{3.1g}{7.4g}$×100%=41.9%，
故答案為：41.9%．

點(diǎn)評 該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題綜合性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生規(guī)范嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、操作能力．該類試題綜合性強(qiáng)，理論和實(shí)踐的聯(lián)系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學(xué)生必須認(rèn)真、細(xì)致的審題，聯(lián)系所學(xué)過的知識和技能，進(jìn)行知識的類比、遷移、重組，全面細(xì)致的思考才能得出正確的結(jié)論．