Question

【題目】藥物瑞德西韋（Remdesivir）對新型冠狀病毒（2019-nCoV）有明顯抑制作用；K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖（A俗稱石炭酸）：

已知：①R—OHR—Cl

②

回答下列問題：

（1）有機物B的名稱為__。

（2）I中官能團的名稱為__。

（3）G到H的反應類型為__。

（4）由B生成C的化學反應方程式為__。

（5）E中含兩個Cl原子，則E的結構簡式為__。

（6）X是C的同分異構體，寫出滿足下列條件的X的結構簡式__。（寫出一種即可）

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②1molX最多消耗2molNaOH。

（7）設計由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線___。（無機試劑任選。合成路線常用的表示方式為：AB……目標產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚 羧基、氨基 加成反應

【解析】

根據(jù)題意，A在濃硫酸、濃硝酸環(huán)境下，發(fā)生取代反應，A為石炭酸，即苯酚 ，B為對硝基苯，與CH3COCl結合生成C，在酸性環(huán)境下與磷酸取代生成D，與SOCl2發(fā)生取代反應，羥基取代為氯原子；根據(jù)逆推法，G為甲醛，與HCN反應生成H2COH(CN)，其余結構題中已全部指明。

（1）A為苯酚，根據(jù)逆推法，C的官能團位于苯環(huán)的對位，故有機物B的名稱為對硝基苯酚。

（2）由I結構可知，官能團的名稱為羧基、氨基。

（3）G到H的反應，反應物原子利用率100%，說明類型為加成反應。

（4）由B生成C的化學為取代反應，反應方程式為。

（5）E中含兩個Cl原子，即D中羥基被2個氯原子取代，則E的結構簡式為。

（6）X是C的同分異構體，①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子，說明剩余取代基至少有3個，若為3個取代基，則有相同的取代基位于對稱位；②1molX最多消耗2molNaOH，說明含有取代基中有2個羥基。綜上，可能的結構為。

（7）根據(jù)逆推法，將化合物的酯基打開，由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線為 。