Question

（I）羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通常有不穩(wěn)定的中間產(chǎn)物生成．例如：

現(xiàn)以環(huán)己烯（）為原料，通過以下各步轉(zhuǎn)化，最終可制得有機(jī)物（部分反應(yīng)過程及反應(yīng)條件略去）

請回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；B

 

．
（2）第⑥步反應(yīng)生成的酯和水中都含有¹⁸O，請簡述理由

 

．
（II）已知：鹵代烴可發(fā)生如下反應(yīng)：

（3）請仿照上例設(shè)計一條由1-丙醇合成-2-甲基-1-丙醇的路線．

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（I）（1）環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由A的反應(yīng)產(chǎn)物可知，發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，再與乙酸發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成，
（2）根據(jù)中間產(chǎn)物中羥基脫水方式可知，生成的酯和水中都含有¹⁸O；
（II）1-丙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHClCH₃，CH₃CHClCH₃無水乙醚、Mg條件下得到（CH₃）₂CHMgCl，（CH₃）₂CHMgCl與HCHO反應(yīng)得到（CH₃）₂CHCH₂OMgCl，（CH₃）₂CH₂OMgCl再發(fā)生水解反應(yīng)得到（CH₃）₂CHCH₂OH．

解答： 解：（I）（1）環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由A的反應(yīng)產(chǎn)物可知，發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，再與乙酸發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成，故答案為：；；
（2）因?yàn)橹虚g產(chǎn)物有兩種脫水方式：和，故生成的酯和水中都含有¹⁸O，
故答案為：中間產(chǎn)物有兩種脫水方式：和，故生成的酯和水中都含有¹⁸O；

（II）（3）1-丙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHClCH₃，CH₃CHClCH₃無水乙醚、Mg條件下得到（CH₃）₂CHMgCl，（CH₃）₂CHMgCl與HCHO反應(yīng)得到（CH₃）₂CHCH₂OMgCl，（CH₃）₂CH₂OMgCl再發(fā)生水解反應(yīng)得到（CH₃）₂CHCH₂OH，由1-丙醇合成-2-甲基-1-丙醇的路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（II）中合成需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．