Question

8．苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．請根據(jù)下述路線，回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為或．
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為加成反應、消去反應、取代反應或水解反應．
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應條件）．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是：的水解產(chǎn)物羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化，會降低產(chǎn)率．

Answer 1

分析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，反應①是加成反應，在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應生成A，根據(jù)題給信息知，A為；B能發(fā)生加成反應，則A應發(fā)生消去反應生成B，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，反應①是加成反應，在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應生成A，根據(jù)題給信息知，A為；B能發(fā)生加成反應，則A應發(fā)生消去反應生成B，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為，
（1）通過以上分析知，A為或，故答案為：或；
（2）通過以上分析知，①、③、⑤的反應類型分別為加成反應、消去反應、取代反應或水解反應，故答案為：加成反應；消去反應；水解（取代）反應；
（3）異苯丙烯和氯化氫加成生成，該反應的方程式為：，
故答案為：；
（4） 的水解產(chǎn)物  羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化，會降低產(chǎn)率，所以不采用直接轉(zhuǎn)化為D的方法，
故答案為： 的水解產(chǎn)物  羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能被氧化，會降低產(chǎn)率．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)流程圖中物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應條件采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，易錯點是（4）題，題目難度中等．