Question

1．某有機(jī)高分子合成材料K的合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）所示．

已知：Ⅰ．RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O（R，R′表示烴基或氫）
Ⅱ．RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
（1）A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴，則A的分子式為C₇H₈，G→H的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)．
（2）檢驗(yàn)E中含氧官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（填名稱(chēng)）．
（3）符合下列條件的有機(jī)物F的同分異構(gòu)體有19種（不考慮順?lè)串悩?gòu)）；其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
①遇FeCl₃溶液顯紫色；
②能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
③屬于芳香化合物．
（4）寫(xiě)出F和J反應(yīng)生成K的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴，設(shè)A的分子式為C_nH _2n-6，14n-6=92，n=7，A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D能和乙醛反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，D中含有醛基，則C中含有醇羥基，B為一氯代烴，則B、C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、，E為；
I和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成J，F(xiàn)和J在酸性條件下反應(yīng)生成K，根據(jù)題給信息及K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，
F、J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，則H為CH₂=CHOOCCH₃，G和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴，設(shè)A的分子式為C_nH _2n-6，14n-6=92，n=7，A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D能和乙醛反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，D中含有醛基，則C中含有醇羥基，B為一氯代烴，則B、C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、，E為；
I和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成J，F(xiàn)和J在酸性條件下反應(yīng)生成K，根據(jù)題給信息及K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，
F、J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，則H為CH₂=CHOOCCH₃，G和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為C₇H₈，G→H的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：C₇H₈；加成反應(yīng)；
（2）E中含有醛基和碳碳雙鍵，其含氧官能團(tuán)是醛基，醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（3）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中符合下列條件：
①遇FeCl₃溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；
②能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳雙鍵；
③屬于芳香化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，
如果取代基為-OH、-CH₂-CH=CH₂，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-OH、-CH=CHCH₃有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-OH、-CH=CH₂、-CH₃，
如果-OH、-CH=CH₂相鄰有4種結(jié)構(gòu)；
如果-OH、-CH=CH₂相間有4種結(jié)構(gòu)；
如果-OH、-CH=CH₂相對(duì)有2種結(jié)構(gòu)，
如果取代基為-OH、-C（CH₃）=CH₂有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，
所以一共有3+3+4+4+2+3=19種同分異構(gòu)體；
其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的是，
故答案為：19；；
（4）F、J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，F(xiàn)和J反應(yīng)生成K的化學(xué)方程式 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及信息遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（3）題同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，要考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)，題目難度中等．