Question

18．下列轉化關系中的A-E均為有機物（部分反應條件和產物已略去），其中PLA是一種可降解的了綠色分子材料，E為高分子化合物E可，
已知：A與葡萄糖的實驗式相同，經質譜法檢測A的式子量為90，其核磁共振氫譜顯示有面積比為3：1：1：1的四個峰，請回答：
（1）A的結構簡式為C中所含官能團的名稱是羧基、碳碳雙鍵
（2）反應①的化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O反應④的化學方程式為n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$
（3）反應②和③的反應類型分別是消去反應和酯化反應
（4）反應⑤的化學方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O
（5）A有多種同分異構體，請寫出分子中只含有兩種不同環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式（任寫兩種）、．

Answer 1

分析 淀粉水解得到葡糖糖，葡糖糖轉化得到A，A與葡萄糖的實驗式相同，則A的實驗式為CH₂O，經質譜法檢測A的式子量為90，令A的分子組成為（CH₂O）H_n，則30n=90，故n=3，則A的分子式為C₃H₆O₃，A在Cu/氧氣、加熱條件下發(fā)生氧化反應生成B，則A中含有-OH，A在濃硫酸、加熱條件下生成C，C能與甲醇反應，則A、C中含有-COOH，A核磁共振氫譜顯示有面積比為3：1：1：1的四個峰，則A為，B為，C為CH₂=CHCOOH，D為CH₂=CHCOOCH₃，PLA是一種可降解的了綠色分子材料，則A發(fā)生縮聚反應生成PLA，故PLA的結構簡式為，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為，據(jù)此解答．

解答 解：淀粉水解得到葡糖糖，葡糖糖轉化得到A，A與葡萄糖的實驗式相同，則A的實驗式為CH₂O，經質譜法檢測A的式子量為90，令A的分子組成為（CH₂O）H_n，則30n=90，故n=3，則A的分子式為C₃H₆O₃，A在Cu/氧氣、加熱條件下發(fā)生氧化反應生成B，則A中含有-OH，A在濃硫酸、加熱條件下生成C，C能與甲醇反應，則A、C中含有-COOH，A核磁共振氫譜顯示有面積比為3：1：1：1的四個峰，則A為，B為，C為CH₂=CHCOOH，D為CH₂=CHCOOCH₃，PLA是一種可降解的了綠色分子材料，則A發(fā)生縮聚反應生成PLA，故PLA的結構簡式為，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，C為CH₂=CHCOOH，所含官能團有：羧基、碳碳雙鍵；
故答案為：；羧基、碳碳雙鍵；
（2）反應①的化學方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
反應④的化學方程式為：n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$；
（3）反應②屬于消去反應，反應③屬于酯化反應，故答案為：消去反應；酯化反應；
（4）反應⑤的化學方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）A（）有多種同分異構體，分子中只含有兩種不同環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式有：、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷，計算確定A的分子式，再結合轉化關系確定A含有的官能團，進而確定A的結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．