Question

4．M5纖維是美國開發(fā)的一種超高性能纖維，如圖是M5纖維的合成路線（有些反應未注明條件）：

請回答：
（1）可與甲醇充分反應，反應后有機產物的名稱為：對苯二甲酸二甲酯
（2）寫出合成M5的單體F的結構簡式：．
（3）反應類型：A→B取代反應，B→C氧化反應．
（4）某些芳香族有機物是C的同分異構體，則這些芳香族有機物（不包含C）結構中可能有abc（填序號）．
a．兩個羥基     b．一個醛基     c．兩個醛基      d．一個羧基
（5）寫出化學方程式：
B→C，
D→E．
（6）如果要一個設計實驗，證明A分子中含有氯原子，按實驗操作順序，需要的試劑依次是NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液．

Answer 1

分析 對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對二苯甲醛，對二苯甲醛被氧化生成對二苯甲酸，F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發(fā)生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發(fā)生取代反應再酸化生成的，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：，根據物質的結構和性質分析解答．

解答 解：（1）可與甲醇發(fā)生酯化反應生成對苯二甲酸二甲酯和水，所以反應后有機產物的名稱為：對苯二甲酸二甲酯，故答案為：對苯二甲酸二甲酯；
（2）通過以上分析知，F的結構簡式為：，故答案為：；
（3）通過以上分析知，A生成B的反應類型是取代反應，B生成C的反應類型是氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；
（4）C的結構中含有兩個雙鍵，所以C的同分異構體中可能含有兩個羥基、一個醛基或兩個醛基，故選 abc；
（5）在銅作催化劑、加熱條件下，對二苯甲醇被氧化生成對二苯甲醛和水，反應方程式為，
2，2-二溴對二苯甲酸和氫氧化鈉反應，該反應方程式為：，
故答案為：；；
（6）要驗證A中含有氯原子，應該先把A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，生成物中含有氯化鈉，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸銀溶液，如果溶液產生白色沉淀，則證明A中含有氯原子，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點評 本題考查有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，根據反應前后物質的官能團確定反應類型，注意氯代烴中氯原子的檢驗方法，為�？贾�識點．