Question

15．不對稱烯烴與HX發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)HX中的H原子加成到含H較多的碳原子上．俄國化學(xué)家馬科尼可夫因提出不對稱烯烴的加成規(guī)則而著稱于世．
又知：①CH₃CH₂Br+NaCN$\stackrel{醇}{→}$CH₃CH₂CN+NaBr
 ②CH₃CH₂CN$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$CH₃CH₂COOH
③CH₃CH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$CH₃CHBrCOOH
有下列有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化：

回答下列問題：
（1）B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）C→D、E→F的化學(xué)方程式為：C→D+NaCN$\stackrel{醇}{→}$NaBr+，E→F（F為高分子時(shí)）nHOOC-C（CH3）₂-COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．
（3）F可以有多種結(jié)構(gòu)，寫出下列情況下F的結(jié)構(gòu)簡式：
①分子式為C₇H₁₂O₅，②分子內(nèi)含有一個(gè)七元環(huán)．

Answer 1

分析 根據(jù)丙烯和CH₃CH（CN）CH₃，結(jié)合反應(yīng)信息①可知A的結(jié)構(gòu)為CH₃CHBrCH₃，結(jié)合反應(yīng)信息②可知B為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知C為（CH₃）₂CBrCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息可知，D為（CH₃）₂C（CN）COOH，E為（CH₃）₂C （COOH）₂，E與乙二醇反應(yīng)時(shí)可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物，形成高聚物時(shí)F的結(jié)構(gòu)簡式為．結(jié)合F分子式可以確定其結(jié)構(gòu)，C₇H₁₂O₅的結(jié)構(gòu)簡式為，七元環(huán)狀酯為．

解答 解：根據(jù)丙烯和CH₃CH（CN）CH₃，結(jié)合反應(yīng)信息①可知A的結(jié)構(gòu)為CH₃CHBrCH₃，結(jié)合反應(yīng)信息②可知B為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知C為（CH₃）₂CBrCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息可知，D為（CH₃）₂C（CN）COOH，E為（CH₃）₂C （COOH）₂，E與乙二醇反應(yīng)時(shí)可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物，形成高聚物時(shí)F的結(jié)構(gòu)簡式為．結(jié)合F分子式可以確定其結(jié)構(gòu)，C₇H₁₂O₅的結(jié)構(gòu)簡式為，七元環(huán)狀酯為，
（1）B→C是（CH₃）₂CHCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCOOH，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）C→D的反應(yīng)方程式為：+NaCN $\stackrel{醇}{→}$NaBr+，
E→F（F為高分子化合物時(shí)）的反應(yīng)方程式為：nHOOC-C（CH3）₂-COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O，
故答案為：+NaCN $\stackrel{醇}{→}$NaBr+；
nHOOC-C（CH3）₂-COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O；
（3）F可以有多種結(jié)構(gòu)：
①F分子式為C₇H₁₂O₅，為E與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成鏈狀酯得到，故F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②F分子內(nèi)含有一個(gè)七元環(huán)，為E與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯得到，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)流程圖中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．