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某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:

已知:

請回答下列問題:

(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是________。

A.可與濃鹽酸形成鹽

B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)

D.能形成內(nèi)鹽

(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式:________。

(3)寫出B―→C反應(yīng)所需的試劑:________。

(4)寫出C+D―→E的化學(xué)反應(yīng)方程式:________________________________________。

(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________________。

①分子中含有羧基

1H­NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無限試劑任選)。

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結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去):

(1)A的類別是________,能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________;B中的官能團是________。

(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________。

(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是________。

 


(4)已知:     +                        +H2O,則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為________。

(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,則L與NaOH的乙醇溶液共熱,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(只寫一種)

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[化學(xué)——選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)](15分) 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:

已知以下信息:

①                   R1CHO+

②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

 


⑤                                                 +H2O

回答下列問題:

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為__________________,反應(yīng)類型為________________。

(2)D的化學(xué)名稱是________,由D生成E的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。

(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是____________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N­異丙基苯胺。

 


N­異丙基苯胺

反應(yīng)條件1所選用的試劑為________________,反應(yīng)條件2所選用的試劑為______________,Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。

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不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

(1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法,正確的是________。

A.遇FeCl3溶液可能顯紫色

B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C.能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D.1 mol 化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng)

(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:

+2ROH+2CO+O22                       +2H2

Ⅱ 

化合物Ⅱ的分子式為________,1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫一種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。

 


(4)聚合物                      可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為

________________,利用類似反應(yīng)①的方法,僅以乙烯為有機物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為____________________________________。

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[化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)](13分)

葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。

(1)甲中顯酸性的官能團是________(填名稱)。

(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是________(填序號)。

a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7∶5

b.屬于芳香族化合物

c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

d.屬于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為________。

a.含有H2NCHCOOH

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):

①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________。

②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是________。

③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

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 [化學(xué)—有機化學(xué)基礎(chǔ)]3­對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:

已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有____________種,B中含氧官能團的名稱為________。

(2)試劑C可選用下列中的________。

a.溴水  b.銀氨溶液

c.酸性KMnO4溶液  d.新制Cu(OH)2懸濁液

 


(3)                                   是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

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從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇到FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是(  )

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A是一種有機合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為

 


,A的合成路線如圖所示,其中B~H分別代表一種有機物。

已知: 

 


                                   

R、R′代表烴基。

請回答下列問題:

(1)A中碳原子的雜化軌道類型有____________;A的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________;第⑧步反應(yīng)的類型是________。

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。

(3)C物質(zhì)與CH2C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是________。

(4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。

(5)寫出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________。

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下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是(  )

A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖

C.纖維素不能水解成葡萄糖

D.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油

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結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去):

(1)A的類別是________,能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________;B中的官能團是________。

(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________。

(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是________。

(4)已知:     +                        +H2O,則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為________。

(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,則L與NaOH的乙醇溶液共熱,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(只寫一種)

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