Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為________________和_______________ (填結(jié)構(gòu)簡式） 。

（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號）。

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑作用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）醚鍵(C-O-C）， 羧基（-COOH） （2） （3）①③④

（4）

（5）

【解析】

試題分析：根據(jù)流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F。

（1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中含氧官能團是醚鍵和羧基，結(jié)構(gòu)簡式為醚鍵(C-O-C）， 羧基（-COOH）；

（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）通過以上分析知，屬于取代反應(yīng)的有①③④；

（4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；Ⅱ、分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線圖為：

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