Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）

已知：

①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；

②D和F互為同系物。

請回答下列問題：

（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名法名稱為 ，生成B這一步的反應類型為 。

（2）E的結構簡式為 ，F(xiàn)分子中含有的含氧官能團名稱是 。

（3）C經氧化后可得到一種能與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的物質，請寫出該銀鏡反應的化學方程式 。

（4）F可在一定條件下合成高分子化合物，請寫出該高分子化合物的結構簡式 。

（5）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有兩個取代基；③能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體；這樣的D的同分異構體共有 種（不包括立體異構）；

（6）請參照合成路線中苯乙烯合成F的方法，寫出由1-丁烯制取2-羥基丁酸的合成線路： 。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯） 加成反應

（2） 羥基、羧基（順序可以顛倒）

（3）

（4）（5） 9

（6）

【解析】

試題分析：由流程圖可知，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生了加成反應，

B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與HO-Br發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，E為，在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到F，且D和F是同系物，所以F為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環(huán)，則G為。

（1）（CH3）2C=CH2系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙烯；與HCl發(fā)生加成反應生成B。

（2）根據上述分析，E的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，F(xiàn)分子中含有的含氧官能團名稱是羥基、羧基。

（3）根據上述分析，C為，C分子含有-CH2OH部分，該部分能被氧化成醛基，含有醛基的物質能發(fā)生銀鏡反應，所以該銀鏡反應的化學方程式為：

。

（4）根據上述分析，F(xiàn)為，該分子含有羥基和羧基兩種官能團，能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，所以該高分子化合物的結構簡式為

（5）根據上述分析，D的結構簡式為，D的同分異構體，①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基；③能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；苯環(huán)與羥基直接相連形成酚，剩余部分為-CH2CH2CH2COOH，或-CH2CH(COOH)CH3或-CH(COOH)CH2CH3一共有三種，苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系，符合條件的同分異構體共有9種。

（6）根據合成路線苯乙烯合成F的方法，由1-丁烯制取2-羥基丁酸的合成線路為。