Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：

(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________，寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________

(2)圖中①、②、③ 3個—OH的酸性由強到弱的順序是______

(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式________

(4)D→F的反應(yīng)類型是_____________，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為______________mol

(5)已知：R—CH2—COOH

A有多種合成方法，寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下：

H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

_________________________________________________

Answer 1

【答案】醛基、羧基 ③＞①＞② 取代反應(yīng) 3 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHHOOC—CHO

【解析】

(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)；

(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基；

(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成E；

(4)對比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)都可以與氫氧化鈉反應(yīng)；

(5)由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH。

(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；

(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②；

(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)對比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF最多消耗3mol NaOH；

(5)由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH，合成路線流程圖為：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHHOOC—CHO。