Question

【題目】海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如下：

已知：①；

②

回答下列問題：

（1）X為醛類物質(zhì)，其名稱為________，C中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________。

（2）C→D的反應(yīng)類型為______________。

（3）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（4）B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②1molY與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，③結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有_____種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2:2:1:1的物質(zhì)為____________（寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式）。

（6）設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成線路（無機(jī)試劑任選)

________________________________________________

Answer 1

【答案】甲醛 羥基、醚鍵 取代反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O 8 或 或

【解析】

X為醛類物質(zhì)，比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，X為甲醛，A與甲醛取代生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D再發(fā)生取代得E，E酸化得F，F的結(jié)構(gòu)簡式為，F發(fā)生信息①中的取代得到G，據(jù)此解答。

（1）由上述分析，X為甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，C的結(jié)構(gòu)簡式為，由結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)為羥基、醚鍵；答案為甲醛，羥基、醚鍵。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C中的羥基被溴原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；答案為取代反應(yīng)。

（3）由前面分析得，F的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為。

（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為，含有醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O；答案為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O。

（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C7H6O3，Y的結(jié)構(gòu)滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中有酚羥基，②1molY與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，可判斷Y中有兩個(gè)酚羥基或一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，③結(jié)構(gòu)中含“”，則假設(shè)有兩個(gè)酚羥基，兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，由分子式C7H6O3和已知一個(gè)苯環(huán)，二個(gè)酚羥基，還要有羰基，則可判斷還有一個(gè)醛基，可能的結(jié)構(gòu)有，，，，，一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，還有三種，分別為，，，Y有上述8種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，有4種環(huán)境的H，且峰面積比為2:2:1:1的物質(zhì)為或或；答案為8，或或。

（6）用發(fā)生成信息②中的反應(yīng)得到，用在酸性條件下發(fā)生類似E到F的反應(yīng)得苯甲酸，與反應(yīng)可合成目標(biāo)產(chǎn)物 ，合成線路為；答案為。