Question

【題目】化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：

（1）化合物C中的官能團(tuán)為 (填官能團(tuán)的名稱)。

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；由A→B的反應(yīng)類(lèi)型是： 。

（3）同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有 種。試寫(xiě)出一種分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

③不能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物分子中含有甲基

（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X()(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)圖)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)： 。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵、氯原子；

（2）；還原反應(yīng)；

（3）22；；

（4）或

【解析】

試題分析：對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，B與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成。

（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C含有的官能團(tuán)為醚鍵和氯原子，故答案為：醚鍵、氯原子；

（2）B為，比較A、B的結(jié)構(gòu)可知，由A→B的反應(yīng)是將A中的醛基還原為B中的羥基，所以反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)，故答案為：；還原反應(yīng)；

（3）根據(jù)條件①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明有醛基及酯基；③不能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，水解后產(chǎn)生酚羥基，則分子中有甲酸酚酯的結(jié)構(gòu)，分子中含有甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有三個(gè)基團(tuán)，分別為-OH、-CH3及苯基，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，有10種結(jié)構(gòu)，另外可以是兩個(gè)苯環(huán)直接相連，再與-OH、-CH3相連，這樣的結(jié)構(gòu)有9種，還有就是兩個(gè)苯環(huán)直接相連再與-OOCCH3相連，有3種，所以共有22種，其中分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：22；；

（4）以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，也可與HCl反應(yīng)生成，再生成，則流程為或，故答案為：或