【題目】某實(shí)驗(yàn)小組擬用有機(jī)物A來合成阿司匹林和M，M是一種防曬劑，結(jié)構(gòu)式為。合成路線如下：

已知：

1. E的相對(duì)分子質(zhì)量為138

2. F的相對(duì)分子質(zhì)量為240

3. 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，容易脫水形成羰基

4.

根據(jù)以上信息回答下列問題：

1.寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，由H生成I的第二步反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。

2.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

D+ NaOH（高溫高壓） 。

E→F 。

3.阿司匹林為常用解熱鎮(zhèn)痛藥，試寫出兩種阿司匹林的同分異構(gòu)體（要求：苯環(huán)上有3個(gè)取代基；屬于酯類，每摩爾該物質(zhì)水解消耗4摩爾NaOH；且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。） 、 。

【答案】

【解析】

試題分析：C7H8是甲苯，在鐵做催化劑，－Cl取代苯環(huán)上氫原子，B可以制取阿司匹林，因此氯原子引入到取代基的鄰位，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)以及根據(jù)信息3，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出，C中氯原子的位置甲基的對(duì)位上，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G中氯原子取代甲基上氫原子，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G→H發(fā)生水解反應(yīng)，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息4，推出H→I的1的反應(yīng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，2加熱的反應(yīng)推出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，（1）根據(jù)上述推斷，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H生成I的第二步反應(yīng)的反應(yīng)是類型是消去反應(yīng)；(2) ，；(3) 。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯．已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)/℃

64.7

249

199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入9.6ml(密度約為1.27g.ml-1)苯甲酸和20mL甲醇（密度約0.79g·mL﹣1），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1） 加入碎瓷片的作用是 ；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作時(shí) （填正確答案標(biāo)號(hào)）。

A．立即補(bǔ)加 B．冷卻后補(bǔ)加 C．不需補(bǔ)加 D．重新配料

（2）濃硫酸的作用是 混合液體時(shí)最后加入濃硫酸的理由： 。

（3）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖三套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)最好采用裝置 （填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制，請(qǐng)根據(jù)流程圖寫出操作方法的名稱，操作Ⅱ 。

（5）不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液的原因是 。

（6）列式計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率是 。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

碘海醇為非離子型造影劑，適用于有造影劑反應(yīng)的高危因素的病人。下面是以化合物A為原料合成碘海醇的路線：

其中R-為-CH2CH(OH)CH2OH

請(qǐng)回答以下問題：

（1）物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)為________。

（2）A是苯的同系物，相對(duì)分子量為106，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（3）寫出A的側(cè)鏈與氯氣發(fā)生一氯取代的條件_____________。

（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________。

（5）反應(yīng)①→⑤中，屬于氧化反應(yīng)的是_____________（填序號(hào)）。

（6）寫出能同時(shí)滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

Ⅰ．苯環(huán)上有3個(gè)取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅲ．含有1個(gè)α－氨基酸的結(jié)構(gòu)（例如：CH3CH(NH2)COOH屬于α－氨基酸）

請(qǐng)寫出以 和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例：

已知：① RNH2＋(CH3CO)2O→CH3CONHR＋CH3COOH

② CH3CONHR＋NaOH→RNH2＋CH3COONa；

③ 呈弱堿性，易被氧化。的合成路線流程___________________________。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物C中的官能團(tuán)為 (填官能團(tuán)的名稱)。

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；由A→B的反應(yīng)類型是： 。

（3）同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有 種。試寫出一種分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

③不能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物分子中含有甲基

（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X()(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)： 。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】某小組的同學(xué)先用下圖甲所示的裝置制取乙酸乙酯，他們?cè)谠嚬蹵中按順序加入碎瓷片、乙醇、濃硫酸和乙酸，然后加熱制取。請(qǐng)回答：

（1）小試管B中的液體是 。

（2）小試管B中的導(dǎo)管不能伸入到液面下，原因是 。

（3）裝置中有一個(gè)明顯錯(cuò)誤，改正后才能制取。此錯(cuò)誤是 。

（4）該小組若改用圖乙裝置制取乙酸乙酯，圓底燒瓶上的冷凝管的作用是_________，冷凝管的a口是冷卻水的_____(填“進(jìn)口”或“出口”)。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】【化學(xué)---選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線（省略部分產(chǎn)物）：

已知：

（R、R′表示烴基）

（1）A中含有的官能團(tuán)是 （填官能團(tuán)名稱）。

（2）B與D的反應(yīng)類型為 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）C生成D的反應(yīng)化學(xué)方程式為 。

（4）C分子的核磁共振氫譜中有 個(gè)吸收峰；同時(shí)符合下列要求的C的同分異構(gòu)體有 種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③遇FeCl3溶液顯紫色

F與C屬于官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團(tuán)，則1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量為 。

（5）根據(jù)合成聚芳酯E的路線，請(qǐng)你以苯酚及2-丙醇為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)合成G：的路線。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】【加試題】某研究小組以乙二酸二乙酯和氯芐為主要原料，按下列路線合成藥物苯巴本妥。

已知：

請(qǐng)回答：

（1）寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C ；G 。

（2）下列說法不正確的是 。

A．化合物A能發(fā)生取代反應(yīng) B．D→E反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

C．化合物F能發(fā)生酯化反應(yīng) D．苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3

（3）寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體：

①紅光光譜標(biāo)明分子中含有結(jié)構(gòu)；

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式： 。

（5）設(shè)計(jì)以“二個(gè)碳原子的醇”為原料制備乙二酸二乙酯（）的合成路線（用流程圖表示；無機(jī)試劑任選）： 。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】有機(jī)化合物G常用作香料。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

① A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

② CH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2

③ CH3CHO+CH3CHO、CH3CH＝CHCHO+H2O

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，D中官能團(tuán)的名稱為____________________。

（2）B→C的反應(yīng)類型為_______________。

（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）檢驗(yàn)M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是___________________________。

（5）滿足下列條件的L的兩種同分異構(gòu)體有 種（不考慮立體異構(gòu)）。① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ② 能發(fā)生水解反應(yīng)。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠（）的合成路線：___________________________。

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科目：高中生物 來源： 題型：

【題目】《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。一種合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式： 。

（3）反應(yīng) （填序號(hào)）原子的理論利用率為100％，符合綠色化學(xué)的要求。

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