Question

【題目】有機(jī)物A～I之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：A有下列性質(zhì)：

①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。②核磁共振氫譜中有五種峰。

③能使Br2的CCl4溶液褪色；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。

請(qǐng)回答：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為______________；其中最多有_______個(gè)原子共平面。

（2）G、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________、______________________。

（3）①和⑤的反應(yīng)類型分別為___________________、______________________。

（4）F______（填“存在”或“不存在”）順反異構(gòu)現(xiàn)象。

（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為____________________________________________________。

（6）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有___________種（不考慮立體異構(gòu)），寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________。

i．不能發(fā)生水解反應(yīng)。

ii．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。

iii．1 mol F與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4 mol Ag。

（7）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙烯為起始原料，制備聚乙二酸乙二酯的合成路線（無機(jī)試劑任選）。________________________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羧基 19 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 不存在 ＋2NaOH＋NaBr＋H2O 12 （鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種）中的任意一種。

【解析】

A的分子式為C9H8O2，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明A的取代基上含有碳碳雙鍵、-COOH，核磁共振氫譜中有五種峰，則A為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B及C，C在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到H，H中含有羧基、羥基，H在濃硫酸加熱條件下得到I，I分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是2分子H發(fā)生酯化反應(yīng)得到I，所以HI中羧基、羥基連接同一碳原子，故H為，I為，則C為，B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D在醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F。

(7)、乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HO CH2CH2OH，進(jìn)一步發(fā)生催化氧化生成OHCCHO，再進(jìn)一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚乙二酸乙二酯。

A的分子式為C9H8O2，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明A的取代基上含有碳碳雙鍵、-COOH，核磁共振氫譜中有五種峰，則A為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B及C，C在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到H，H中含有羧基、羥基，H在濃硫酸加熱條件下得到I，I分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是2分子H發(fā)生酯化反應(yīng)得到I，所以H中羧基、羥基連接同一碳原子，故H為，I為，則C為，B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D在醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F。

(1)、A為，含有官能團(tuán)為羧基、碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)、-COO-為平面結(jié)構(gòu)，三個(gè)平面通過旋轉(zhuǎn)單鍵可以處于同一平面，旋轉(zhuǎn)單鍵可以使羧基中H原子處于該平面內(nèi)，分子中所有原子都可以處于同一平面內(nèi)，即最多有19個(gè)原子共平面，

故答案為：羧基、碳碳雙鍵；19；

(2)、G、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為，，

故答案為：；；

(3)、反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(4)、F的結(jié)構(gòu)為：，F中的碳碳雙鍵中，其中一個(gè)碳原子連接兩個(gè)相同的H原子，不存在順反異構(gòu)，

故答案為：不存在；

(5)、C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程＋2NaOH＋NaBr＋H2O，

故答案為：＋2NaOH＋NaBr＋H2O；

(6)、符合下列條件的F()的同分異構(gòu)體：i．不能發(fā)生水解反應(yīng)，ii．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基， iii．1 mol F與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4 mol Ag，說明含有2個(gè)-CHO，（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種）。故共有12種，

故答案為：12；（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種），（鄰、間、對(duì)三種）中的任意一種；

(7) 乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HO CH2CH2OH，進(jìn)一步發(fā)生催化氧化生成OHCCHO，再進(jìn)一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚乙二酸乙二酯。合成路線流程圖為：

故答案為：。