Question

【題目】某芳香烴X（分子式為C7H8）是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物。

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.(苯胺，易被氧化)

（1）寫出：X→A的反應(yīng)條件______；反應(yīng)④的反應(yīng)條件和反應(yīng)試劑：______。

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱：______；反應(yīng)②的類型是_______；反應(yīng)②和③先后順序不能顛倒的原因是_______。

（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_______。

（4）有多種同分異構(gòu)體，寫出1種含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基且苯環(huán)上只有2種一氯取代物的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_______。

（5）寫出由A 轉(zhuǎn)化為的合成路線________。

(合成路線表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。

Answer 1

【答案】光照 O2、Cu，加熱 羧基 氧化 防止氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化） +HNO3(濃)+H2O 、

【解析】

分子式為芳香烴C7H8的不飽和度為：=4，則該芳香烴為甲苯（）；甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A，則A為；A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為、C為、D為、E為；發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，F通過題目提示的反應(yīng)原理生成，以此解答。

（1）甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A，反應(yīng)條件是光照；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，條件是O2、Cu，加熱；

（2）由分析可知E為，氧官能團(tuán)的名稱為：羧基；F是，②的方程式為：，該反應(yīng)是氧化反應(yīng)；苯胺易被氧化，所以②和③先后順序不能顛倒，以免氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化）；

（3）發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，方程式為：+HNO3(濃)+H2O；

（4）含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基且苯環(huán)上只有2種一氯取代物的芳香族化合物應(yīng)該是對稱的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上必須有3個(gè)取代基，可能的結(jié)構(gòu)有、；

（5）由分析可知A為，通過加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，生成，用Cl2加成生成，再進(jìn)行一步取代反應(yīng)即可，整個(gè)合成路線為：。