Question

【題目】化合物F具有獨(dú)特的生理藥理作用，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備下的一種合成路線如下:

已知：①

②

回答下列問題:

（1）A的名稱為________，B生成C的反應(yīng)類型為________。

（2）咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（3）F中含氧官能團(tuán)名稱為________。

（4）寫出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______

（5）G為香蘭素的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液變紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，符合要求的同分異構(gòu)體有______種，請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境的氫，峰面積比為3:2:2:1的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

（6）寫出以原料(其他試劑任選) 制備肉桂酸()的合成路線。______________

Answer 1

【答案】 4-甲基苯酚 取代反應(yīng) 酯基、羥基 9

【解析】C與CH3ONa的反應(yīng)一定是題目的已知反應(yīng)①，所以C為，推出B為。由上，再根據(jù)A的分子式得到A為。香蘭素發(fā)生題目已知反應(yīng)②得到D，所以D為。最后一步E與酯化得到F，所以E為。

（1）A為，所以名稱為對(duì)甲基苯酚或者4-甲基苯酚。由B（）到C（）的反應(yīng)為取代反應(yīng)。

（2）咖啡酸E為。

（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到其含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和酯基。

（4）F與足量氫氧化鈉反應(yīng)，其兩個(gè)酚羥基會(huì)與氫氧化鈉中和，另外酯基和氫氧化鈉水解，所以方程式為：

（5）G為香蘭素的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液變紫色，說明一定有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明除酚羥基外，其余的兩個(gè)C和兩個(gè)O都在另一個(gè)取代基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分異構(gòu)體有9種：（各自有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體）。其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境的氫，峰面積比為3:2:2:1的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：和。

（6）很明顯制備肉桂酸需要用到題目的已知反應(yīng)②，所以需要制得，將原料水解后氧化即可得到，所以路線圖為：

。