Question

【題目】烴A常用于有機合成及用作色譜分析的標準物質(zhì)，其相對分子質(zhì)量為82,分子中含有兩個碳碳雙鍵、無支鏈，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為2:2:1。D無酸性，相對分子質(zhì)量為202。F為高分子化合物(C10H14O4)n。有機物A、B、C、D、E、F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

已知：①RCH=CH2 RCH(CH3)CHO

②(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COOR

回答下列問題：

（1）⑤的反應(yīng)類型為_______________，E中含氧官能團的名稱為_______________。

（2）用系統(tǒng)命名法命名的A的名稱為_______________。

（3）下列有關(guān)物質(zhì)A的說法錯誤的是_______________。

a.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b.A分子中最少有三個碳原子共面

c.A分子中存在兩種順反異構(gòu) d.A分子一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)

（4）寫出②的化學方程式_______________

（5）G與有機物D互為同系物，比D分子少6個碳原子，滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______________種（不考慮立體異構(gòu)）。

a.1molG與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCO2

b.1molG與NaOH溶液反應(yīng)消耗2moLNaOH

以上同分異構(gòu)體中，任意寫出一種滿足核磁共振氫譜有3組峰的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

（6）參照上述已知中的信息，以乙烯為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的路線。_______________

Answer 1

【答案】加聚反應(yīng) 酯基 1，5-已二烯 c 5 、、（任寫一種）

【解析】

A的相對分子質(zhì)量為82，分子式為C6H10，含有兩個碳碳雙鍵，沒有支鏈，含有三組峰，符合2:2:1的的分子A為CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2；根據(jù)信息①推導出B為OHC-CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO，B被氧化生成羧酸，C為HOOC CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH，再發(fā)生酯化反應(yīng)，生成D為CH3OOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOCH3：根據(jù)信息②知道D轉(zhuǎn)化E發(fā)生氧化反應(yīng)，E可以為CH3OOCC(CH3)=CH-CH=C(CH3)COOCH3（E應(yīng)該還有別的結(jié)構(gòu)，與本題解題無關(guān)），E一定要能保證發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子F。

（1）E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基，其中含氧官能團為酯基，故答案為：加聚反應(yīng)；酯基；

（2）A為CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2，其名稱為1，5-已二烯，故答案為：1，5-已二烯；

（3）a.因為A分子中含有兩個碳碳雙鍵，所以能被高錳酸鉀氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；

b.A分子中含有碳碳雙鍵，乙烯基結(jié)構(gòu)中最少有三個碳原子共面，故b正確；

c.A分子中每一個碳碳雙鍵均存在兩個相同的氫，不存在順反異構(gòu)情況，故c錯誤；

d.A分子中含有碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，故d正確；

綜上所述，答案為：c；

（4）B為OHC-CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO，醛基被氫氧化銅氧化為羧基，其反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（5）D的分子式為C10H18O4，則G為C4H6O4，含有1個羧基，同時含有1個酯基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、，有5種，其中核磁共振氫譜有3組峰的為后三種中任意一個，故答案為：5；、、（任寫一種）；

（6）結(jié)合信息①，乙烯轉(zhuǎn)化為丙醛，丙醛再轉(zhuǎn)化為丙醇，依次轉(zhuǎn)化為丙烯、聚丙烯，則合成路線為，故答案為：。