Question

【題目】J為丁苯酞,它是一種治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：①

② C能發(fā)生銀鏡反應；

③ E的核磁共振氫譜只有一組峰；

④ J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。

回答下列問題：

(1) AB的反應類型為________; C中所含官能團的名稱為______.

(2）用系統(tǒng)命名法命名D:_____; J 的結構簡式為________。

(3）寫出C與銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式：________

(4) G的同分異構體有多種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的結構有_________種。

(5）由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2-苯基乙醇：

反應①的反應條件和試劑分別為______；L的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】 取代反應 溴原子、醛基 2-甲基丙烯 光照、Cl2（或Br2）

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據(jù)反應條件，A與溴在鐵作催化劑的條件下反應，A為甲苯，A→B發(fā)生的是取代反應；根據(jù)G的結構簡式，A→B反應－Br引入到甲基的鄰位，即B的結構簡式為，對比B和C的結構簡式，C比B少2個氫原子，多了一個氧原子，且C能發(fā)生銀鏡反應，說明C中含有醛基，即C的結構簡式為：，C中含有官能團是溴原子和醛基；（2）根據(jù)G的結構簡式，以及題給信息，推出D的結構簡式為CH2=C(CH3)2 ，名稱為2－甲基－1－丙烯；根據(jù)題給信息，H的結構簡式為：，J是酯，除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，因此J的結構簡式為：；（3）醛基被氧化，反應方程式為： ；（4）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種不同的氫原子，應是對稱結構，符合條件的結構簡式為： 、、，共有3種；（5）根據(jù)目標產物，A應和溴或氯氣發(fā)生取代反應，溴原子或氯原子引入到甲基上，因此反應①是光照，氯氣或溴，根據(jù)信息①，以及L生成目標產物的條件，因此L的結構簡式為： 。