Question

【題目】有機物W～H 有如下的轉化關系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B、H均能與NaHCO3溶液反應，A分子中有2個甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位。

請回答下列有關問題：

（1）反應①屬于 反應（填有機反應類型），A、B中均含有的含氧官能團的名稱是 。

（2）B的結構簡式 。

（3）寫出D的同系物中含碳最少分子的結構簡式： 。

（4）1molH在一定條件下與足量的氫氣反應，消耗氫氣的物質的量為： 。

（5）反應②的化學方程式是 。

（6）若

反應④的化學方程式是 。

（7）H有多種同分異構體，且滿足下列3個條件: （i）遇FeCl3顯紫色 （ⅱ）苯環(huán)上一取代物有兩種 （ⅲ）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結構。請任意寫出1種符合條件的物質的結構簡式______________________；

Answer 1

【答案】（1）水解（或取代）（1分） 羧基 （1分）

（2） （2分）

（3）CH2=CHCOOH（2分） （4）4mol （2分）

（5）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O（3分）

（6）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O（3分）

（7） 中任寫1種（2分）

【解析】

試題分析：根據題給信息和轉化關系推斷，F為淺黃色沉淀，為溴化銀，則X為溴原子；由A、B經過反應后均可生成AgBr可知A、B中各含一個溴原子；A在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應，再酸化生成D（CH2=C(CH3)COOH），說明A所含碳原子數為4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8個碳原子；綜合題意知A中含有兩個—CH3，一個Br，一個—COOH，4個碳原子，則A的結構簡式為；B含—COOH，堿性水解生成G，再酸化為H，而H分子中含有醛基、羧基且苯環(huán)上的取代基處于對位，則H為，結合題給信息知—CHO應該是兩個—OH脫水形成，則B中含有8個碳原子，含有苯環(huán)，對位兩個取代基，一個羧基，一個溴原子，一個羥基（在W中形成酯基），則B的結構簡式為，據此解答。

（1）反應①屬于水解或取代反應，A、B中均含有的含氧官能團的名稱是羧基。

（2）B的結構簡式為。

（3）D的同系物中含碳最少分子的結構簡式為CH2=CHCOOH。

（4）H為，1molH在一定條件下與足量的氫氣反應，消耗氫氣的物質的量為4mol。

（5）反應②為(CH3)2CBrCOOH在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應和中和反應，化學方程式是(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（6）根據題給信息知反應④為CH2=C(CH3)COOH和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應，化學方程式是CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（7）H為，H有多種同分異構體，（i）遇FeCl3顯紫色，含有酚羥基；（ⅱ）苯環(huán)上一取代物有兩種 （ⅲ）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結構，結構簡式為

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