Question

【題目】苯的同系物X是一種重要的有機(jī)化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g·mol-1，某課題小組以它為原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

已知：

回答下列問題：

（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是__ __。

A．是乙酸的同系物

B．能發(fā)生酯化反應(yīng)

C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH

D．不能發(fā)生加成反應(yīng)

（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是__ ___ ，F→G的反應(yīng)類型是____ __ 。

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式________ ______ 。

（4）寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__ ______ _。（寫出2種）

①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1

③分子中有2個羥基

（5）以A為原料可合成，請設(shè)計合成路線，要求不超過4步（無機(jī)試劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】（1）B（2分）

（2）或 （1分）氧化反應(yīng)（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）、（2分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，其摩爾質(zhì)量為92gmol-1，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥為與乙酸是酯化反應(yīng)生成，

（1）A．阿司匹林中含苯環(huán)，不是乙酸的同系物，故A錯誤；

B．含-COOH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故B正確；

C．-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與堿反應(yīng)，則1mol阿司匹林最多能消耗3mol Na0H，故C錯誤；D．含苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；故答案為：B；

（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，F→G的反應(yīng)類型是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，

故答案為：；氧化反應(yīng)；

（3）C→D的化學(xué)方程式是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為

，故答案為：；

（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；

②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1，則存在4種位置的H；

③分子中有2個羥基，為酚-OH，則符合條件的同分異構(gòu)體為，

故答案為：；

（5）以A為原料可合成，合成路線為，

故答案為：．