Question

【題目】化合物M是一種香料中間體。實驗室制備M的一種路線如下：

已知：

①（R表示氫原子或烴基）

②（表示烴基）

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________；B的化學(xué)名稱為_____________。

（2）由D生成E和由F生成G的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________。

（3）由C生成H所需試劑為_____________（答出一種即可）。

（4）由E和I生成M的化學(xué)方程式為_______________________________________。

（5）同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有_____________種（不含立體異構(gòu)）；任寫一種核磁共振氫譜中有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)；

②苯環(huán)上有四個取代基。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙酸為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的合成路線__________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 1-丙醇 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) NaOH溶液。 ++H2O。 16 或 CH3COOHCH2(Cl)COOHCH2(OH)COOH。

【解析】

根據(jù)A的分子式C7H8，符合CnH2n-6，屬于苯的同系物，則A為，根據(jù)反應(yīng)條件可知發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)D在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)生成E，則E為，根據(jù)B的分子式C3H8O，能被KMnO4氧化成F，F的分子式為C3H6O2，根據(jù)已知①可判斷F中含羧基，則B為醇，經(jīng)高錳酸鉀氧化成羧酸，羥基連CH2上，則B為CH3CH2CH2OH，F為CH3CH2COOH，由已知①可知G為，根據(jù)C的分子式為C6H6O，可知C為，H為，G與H發(fā)生已知②的反應(yīng)，則I為 ，E與I在濃H2SO4條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為 。據(jù)此解答。

（1）A為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，B為CH3CH2CH2OH，名稱為1-丙醇；答案為，1-丙醇。

（2）D為，E為，D生成E為取代反應(yīng)，F為CH3CH2COOH，G為，F生成G為取代反應(yīng)；答案為取代反應(yīng)，取代反應(yīng)。

（3）C為，H為，C生成H所需試劑為NaOH溶液；答案為NaOH溶液。

（4）E與I生成M的化學(xué)方程式為：++H2O；答案為++H2O。

（5）I的分子式為C9H10O3，它的同分異構(gòu)體滿足①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，則有酯基；②苯環(huán)上有四個取代基，可判斷苯環(huán)上連二個甲基，一個酚羥基，一個OOCH，如這種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上還有三個位置連-OOCH，同分異構(gòu)體有三種，如，也有三個位置連-OOCH，同分異構(gòu)體有三種，如有二個位置連-OOCH（有一個位置連的是相同結(jié)構(gòu)），同分異構(gòu)體有二種，如有二個位置連-OOCH（有一個位置連的是相同結(jié)構(gòu)），同分異構(gòu)體有二種，如有三個位置連-OOCH，同分異構(gòu)體有三種，如有三個位置連-OOCH，同分異構(gòu)體有三種，總計同分異構(gòu)體3+3+2+2+3+3=16種，寫一種核磁共振氫譜中有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式或；答案為16種，或。

（6）合成路線為CH3COOHCH2(Cl)COOHCH2(OH)COOH；答案為CH3COOHCH2(Cl)COOHCH2(OH)COOH。