Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】龍葵醛（）是一種珍貴的香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。以下是以苯為原料生成龍葵醛的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：

龍葵醛

（1）龍葵醛的分子式為 ，其中含氧官能團(tuán)的名稱是 ；A物質(zhì)得到的1H－NMR譜中有

個吸收峰，B的結(jié)構(gòu)簡式可能為 。

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為 ，反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件為 。

（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 。

（4）龍葵醛具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒有甲基。寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（只寫兩種）：_________________________。

Answer 1

【答案】（1）C9H10O；醛基；5；或 （2）消去反應(yīng)；NaOH的水溶液、加熱

（3）2＋O22＋2H2O；

（4）、

【解析】

試題分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較苯和A的分子式以及其它各物質(zhì)的分子式可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，A在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)可反推得E為，D為，C為，B為或，A為。

（1）根據(jù)以上分析可知龍葵醛的分子式為C9H10O，其中含氧官能團(tuán)是醛基；A為，A得到的1H-NMR譜中有5個吸收峰，B的結(jié)構(gòu)簡式可能為或；

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)③在NaOH醇溶液，加熱條件下反應(yīng)消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤NaOH水溶液、加熱發(fā)生取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為2+O2+2H2O；

（4）龍葵醛的同分異構(gòu)體，有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，說明有酚羥基；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒有甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、。