Question

【題目】有機(jī)物M常做消毒劑、抗氧化劑等，用芳香烴A制備M的一種合成路線如下：

已知：R1COOR2

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；D中官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)C生成D的反應(yīng)類型為___________；G的分子式為___________。

(3)由E與足量氫氧化鈉的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(5)芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)，則符合要求的H的結(jié)構(gòu)共有________種；寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:2:2:3的任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

(6)參照上述合成路線和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備的合成路線___________。

Answer 1

【答案】 羧基、氯原子 取代反應(yīng) C10H16O2 +2NaOH+NaCl+2H2O 6 (或，或)

【解析】

A的分子式為C7H8，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)，應(yīng)是與CO發(fā)生加成反應(yīng)，可知A為，對(duì)比B與C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件、C的分子式，可知B中醛基氧化為羧基得到C，C與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故C為、D為、E為，F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成M為。
（6）加聚反應(yīng)得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到，由信息可知苯甲酸乙酯與①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到。

由上面分析可知：

（1）A的分子式為C7H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)為，D中官能團(tuán)的名稱為羧基，氯原子；答案為，羧基，氯原子。

（2）由C的結(jié)構(gòu)生成D，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)為，它的分子式為C10H16O2；答案為取代反應(yīng)，C10H16O2。

（3）由E與足量氫氧化鈉的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+2H2O；答案為+2NaOH+NaCl+2H2O。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為。

（5）C為芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)，H結(jié)構(gòu)里含酯基，則分別有，，，，，共6種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:2:2:3的任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或；答案為6種，或或

。

（6）以苯甲酸甲酯和CH3MgBr為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備的合成路線為

；答案為。