Question

【題目】“阿比朵爾”是一種抗病毒藥物，能有效抑制新型冠狀病毒，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）阿比朵爾中含氧官能團的名稱為____，反應(yīng)②④⑥中屬于取代反應(yīng)的是_____。

（2）在合成阿比朵爾的整個流程中，設(shè)計由A到B的目的是___。

（3）反應(yīng)③的化學反應(yīng)方程式為______________。

（4）M是B的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有____種；

①苯環(huán)上有3個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1molM水解時消耗4molNaOH

其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計由甲苯和2—丙醇為原料制備的合成路線_______（其它無機試劑任選）

Answer 1

【答案】（酚）羥基、酯基 反應(yīng)⑥ 保護酚羥基 6

【解析】

結(jié)合A和C的結(jié)構(gòu)簡式，以及反應(yīng)①的反應(yīng)物，可知A到B，A中的－OH的H被取代；B到C，B中的－NO2被還原成－NH2。經(jīng)過反應(yīng)③，C中的－NH2，形成N=C雙鍵；經(jīng)過反應(yīng)④，形成分子內(nèi)的環(huán)；反應(yīng)⑤，在N原子上引入－CH3；反應(yīng)⑥，Br原子取代了－CH3和苯環(huán)上的2個H原子；最終得到阿比朵爾。

(1)阿比朵爾中含氧官能團有羥基和酯基；反應(yīng)②④⑥中，②為－NO2轉(zhuǎn)化為－NH2，去氧加氫，為還原反應(yīng)；反應(yīng)④，形成了分子內(nèi)的環(huán)，根據(jù)分子式可知，整個過程中，去掉了2個H原子，不是取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥，Br原子取代了－CH3和苯環(huán)上的2個H原子，為取代反應(yīng)；因此屬于取代反應(yīng)的是⑥；

(2)A到B，A中的－OH的H被取代，而在阿比朵爾中，又復原成－OH，在整個合成過程中保護了－OH，使得－OH不會轉(zhuǎn)化為其他原子或原子團；設(shè)計由A到B的目的是保護酚羥基；

(3)根據(jù)分子式可知，C和的反應(yīng)中產(chǎn)物還有水，化學方程式為；

(4)M是B的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1molM水解時消耗4molNaOH；說明結(jié)構(gòu)中含有2個甲酸形成的酯基，為－OOCH，則另一個取代基為－NH2，苯環(huán)上有三個取代基的同分異構(gòu)體，有6種；其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為或；

(6)中的碳氮雙鍵，類似于中的碳氮雙鍵，由－NH2與含有羰基的物質(zhì)反應(yīng)得到；－NH2的引入可模仿B到C；利用硝化反應(yīng)在甲苯中甲基的對位引入－NO2，在還原得到－NH2；2－丙醇可以發(fā)生催化氧化引入羰基；則合成路線為。