Question

【題目】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問(wèn)題：

(1)1molA完全加成時(shí)最多可消耗H2________mol；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

(2)F分子中包含的官能團(tuán)名稱是____；D→E的反應(yīng)類型是___；F→H的反應(yīng)類型是____。

(3)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式______。

(4)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有___種。請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。

(5)結(jié)合本題信息，仿照上述合成路線，設(shè)計(jì)由和丙醛合成的流程圖：_______(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】4 酯基 、 碳碳叁鍵 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) +CH3CHO+H2O 4 ，或，或，或

【解析】

芳香族化合物A與乙醛發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B，A含有醛基，反應(yīng)中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式C7H6O，故A為，則B為；C比B多一個(gè)O原子，則B發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C為；C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到D為；D發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為；E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為；G為甲苯的同分異構(gòu)體，其分子式為C7H8，結(jié)合信息②中的加成反應(yīng)、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知G為；由可以先水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化生成苯甲醛，依據(jù)：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O可知：苯甲醛與丙醛發(fā)生反應(yīng)生成，據(jù)此解答。

由上述分析可知：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)和醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol A完全加成時(shí)最多可消耗H24mol，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案為4，。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該結(jié)構(gòu)中包含官能團(tuán)名稱為碳碳叁鍵，酯基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由D、E的結(jié)構(gòu)和發(fā)生反應(yīng)的條件可判斷發(fā)生消去反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生信息②的反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可判斷F→H的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；答案為碳碳叁鍵，酯基，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與乙醛發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A生成B的化學(xué)方程式為+CH3CHO+H2O；答案為+CH3CHO+H2O。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C11H10O2，芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉容液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應(yīng)含有2個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可能的結(jié)構(gòu)有，，，，共4種結(jié)構(gòu)；答案為4，或或或。

(5)由上述分析可知，合成路線為；答案為。