Question

【題目】美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：

已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R

②B－F苯環(huán)上均只有兩個(gè)取代基

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是___，C中含氧官能團(tuán)的名稱是___。

（2）E→F的反應(yīng)類型是___，G的分子式為___。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為___。

（5）芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有___種。（不考慮含的結(jié)構(gòu)）

①W能發(fā)生水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2

（6）4一芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：___（無(wú)機(jī)試劑任用）。

Answer 1

【答案】乙醛 羥基、羰基 取代反應(yīng) C12H16O3 +Cl2+HCl 2種

【解析】

由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為，逆推可知A為。C發(fā)生信息①中還原反應(yīng)生成D為，對(duì)比D、E的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為，對(duì)比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成美托洛爾。

(1)由B的分子式和C的結(jié)構(gòu)，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為，逆推可知A為，名稱為乙醛。由結(jié)構(gòu)可知C中含氧官能團(tuán)為：羥基、羰基，

故答案為：乙醛；羥基、羰基；

(2)E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，屬于取代反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為：，

故答案為：取代反應(yīng)；；

(3)C發(fā)生信息①中還原反應(yīng)生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

(4) B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C， B→C的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9:3:2:2，不考慮含的結(jié)構(gòu)，符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，

故答案為：2種；

(6)苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與作用得到目標(biāo)物,合成路線流程圖為：，

故答案為：。