Question

【題目】黃鳴龍是我國(guó)著名化學(xué)家，利用“黃鳴龍反應(yīng)”合成一種環(huán)己烷衍生物的路線如下：

已知：①

②

③

(1)A可與NaHCO3溶液反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。B中含有的官能團(tuán)是─COOH和_____。

(2)C→D的化學(xué)方程式是______。

(3)E→F為兩步連續(xù)氧化反應(yīng)，中間產(chǎn)物X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(5)I的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，H→J的反應(yīng)類型是______。

(6)由K經(jīng)兩步反應(yīng)可得到化合物M，轉(zhuǎn)化路線如下：

環(huán)己烷的空間結(jié)構(gòu)可如圖1或圖2表示，請(qǐng)?jiān)趫D3中將M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式補(bǔ)充完整：______

Answer 1

【答案】CH3COOH ─Cl 加成反應(yīng) 或?qū)懗?/span>

【解析】

A的分子式為C2H4O2，且A可與NaHCO3溶液反應(yīng)，所以A為CH3COOH。根據(jù)框圖可知AB發(fā)生了烴基上的取代反應(yīng)，由已知：①可知C為CH2(COOH)2,；根據(jù)D的分子式，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的D為C2H5OOCCH2COOC2H5；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和FG的反應(yīng)條件可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OOCCH(CH2CH2CH2CH2COOH)COOC2H5；因?yàn)?/span>E→F為兩步連續(xù)氧化反應(yīng)，根據(jù)D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)物以及E、F的分子式，中間產(chǎn)物X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以X為，E為；G→H發(fā)生已知③的類似反應(yīng)，故H為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由框圖K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合已知②，I的分子式為C5H8O2，且能使Br2的CCl4溶液褪色，所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C2H5OOCCH=CH2，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以H→J的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

(1)A的分子式為C2H4O2，且A可與NaHCO3溶液反應(yīng)，所以A為羧酸，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH；根據(jù)框圖可知AB發(fā)生了烴基上的取代反應(yīng)，所以B中含有的官能團(tuán)是─COOH和-Cl；

故答案：CH3COOH；-Cl；

(2)由已知：①可知C為CH2(COOH)2，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為H3CCH2OOCCH2COOCH2CH3和H2O，所以C→D的化學(xué)方程式為；

故答案：；

(3)由上述分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；因?yàn)?/span>E→F為兩步連續(xù)氧化反應(yīng)，中間產(chǎn)物X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以X為；

故答案為：；

(4) G→H發(fā)生已知③的類似反應(yīng)，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

故答案：；

(5)由框圖K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合已知②，I的分子式為C5H8O2，且能使Br2的CCl4溶液褪色，所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C2H5OOCCH=CH2，所以H→J的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案：加成反應(yīng)；

(6)由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，加堿后，根據(jù)已知③，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)已知②可得到化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

故答案：。