Question

【題目】苯噁洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛藥，可用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及其它炎性疾病。某研究小組按下列路線合成藥物苯噁洛芬：

已知：

a．R-CNR-COOH

b．R-NO2R-NH2

C．CH3CH2NH2CH3CH2OH

請回答：

(1)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為：______。

(2)化合物F中所含的官能團(tuán)有氨基、______和______等。

(3)下列說法正確的是______。

A.化合物A能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

B.化合物F遇到FeCl3顯紫色，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.1mol化合物G最多可以與3molNaOH反應(yīng)

D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl

(4)寫出D→E的化學(xué)方程式______。

(5)寫出B的任意一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

①核磁共振氫譜表明分子中有4種氫原子；

②紅外光譜顯示有苯環(huán)且其含有鄰位二取代的五元環(huán)，并有N-H鍵。

(6)若苯與乙烯在催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙苯，且，請設(shè)計由苯和乙烯為原料制備化合物A的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)：___________。

Answer 1

【答案】 羧基 羥基 AB

【解析】

A發(fā)生信息b中的還原反應(yīng)生成B為，B發(fā)生信息c中的反應(yīng)生成C為，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息b中還原反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息a中的反應(yīng)生成F為，結(jié)合F轉(zhuǎn)化為苯噁洛芬的反應(yīng)條件、苯噁洛芬的結(jié)構(gòu)，可知F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，對比G與苯噁洛芬的結(jié)構(gòu)，可知H為，H發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成苯噁洛芬。

(6)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后與氯氣在光照條件下生成，再與NaCN作用生成，最后與HNO3、CH3COOH作用生成。

(1)由分析可知，化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(2)F為，化合物F中所含的官能團(tuán)有氨基、羧基、羥基；

(3)A.化合物A含有苯環(huán)等，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，A正確；

B.化合物F為，含有酚羥基，遇到FeCl3顯紫色，含有羧基、氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，B正確；

C.G為，酯基、酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol化合物G最多可以與2molNaOH反應(yīng)，C錯誤；

D.苯噁洛芬的分子式是C16H12O3NCl，D錯誤；

故合理選項是AB；

(4)D→E的化學(xué)方程式：；

(5)B()的任意一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①核磁共振氫譜表明分子中有4種氫原子；②紅外光譜顯示有苯環(huán)且其含有鄰位二取代的五元環(huán)，并有N-H鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(6)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后與氯氣在光照條件下生成，再與NaCN作用生成，最后與HNO3、CH3COOH作用生成，合成路線流程圖為：。