Question

【題目】某新型藥物H是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如圖所示:

已知:

（1） E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

（2） H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3） RCOOH （R為烴基）

（4）

請(qǐng)回答下列問題:

（1）A的苯環(huán)上有____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（2）④的反應(yīng)條件是________該反應(yīng)的類型是_______；l molH最多可以和____mol NaOH 反應(yīng)。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（4）D在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。

（5）E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_____種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③分子中含的環(huán)只有苯環(huán)

（6）參照H的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和NH2CH(CH3)2 為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】 3 濃H2SO4 加熱 消去反應(yīng) 2 5

【解析】分析流程，A與Br2/CCl4反應(yīng)生成B()，則A為；B(分子式為C9H10Br2)在NaOH溶液條件下生成C，可能為水解反應(yīng)，C分子中可能含有兩個(gè)羥基，C催化氧化生成D(分子式為C9H10O3)，D分子中可能含有一個(gè)羧基，D發(fā)生反應(yīng)④生成E，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，E分子中含有碳碳雙鍵，比較D、E的分子式可得，D中含有羥基，D→E脫水發(fā)生消去反應(yīng)，所以C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為：、、；由已知(3)可得F為，F(xiàn)和G一定條件下反應(yīng)生成H，由已知(2)(4)可得，G為，F(xiàn)和G發(fā)生的是取代反應(yīng)。

（1）A為，如圖所示，1、5號(hào)C上的氫原子等效，2、4號(hào)C上的氫原子等效，3號(hào)C上的氫原子與其他氫原子不等效，所以A的苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（2）反應(yīng)④為D中醇羥基和β-H脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)條件應(yīng)為：濃H2SO4 加熱；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有1個(gè)酯基和1個(gè)肽鍵，所以lmolH最多可以和2molNaOH反應(yīng)。

（3）前面已分析出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）D為，在一定條件下可以聚合形成高分子，則羧基和羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。

（5）E為，E的同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，則有酯基；③分子中含的環(huán)只有苯環(huán)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有：、、(取代基有鄰、間、對(duì)3種位置)，共5種。

（6）由H的合成路線得到啟發(fā)，要合成NH2CH(CH)2，可用與NH2CH(CH3)2一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，可通過乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸再與PBr3一定條件下反應(yīng)得到，故合成路線為：。