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2015年屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素并成功研制出抗瘧新藥,成為我國本土第一位諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)得主.我國的許多醫(yī)學(xué)著作中都有使用青蒿治療瘧疾的記載,屠呦呦團(tuán)隊(duì)通過研究,發(fā)現(xiàn)了青蒿素,確定了它的組成、結(jié)構(gòu),并成功合成.
•提取過程
研究人員先是采用水煎法(將青蒿放入水中,加熱煮沸、濃縮),發(fā)現(xiàn)得到的提取物對瘧原蟲無抑制效果,而采用95%的乙醇代替水(乙醇沸點(diǎn)78℃)進(jìn)行提取,得到的提取物有效率為30%-40%,后來又采用乙醚(沸點(diǎn)35℃)代替乙醇,得到的提取物有效率達(dá)到95%以上,課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素.
•結(jié)構(gòu)分析
確定中草藥成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)是藥物研制過程中十分重要的一環(huán),在成功分離出青蒿素晶體后,課題組立即著手分析其化學(xué)結(jié)構(gòu).
①定性分析
取適量青蒿素,在氧氣中充分燃燒,測得生成物只有二氧化碳和水.
②定量分析
實(shí)驗(yàn)測得青蒿素的相對分子質(zhì)量是282,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是63.8%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是7.8%.
③主要抗瘧結(jié)構(gòu)(有效結(jié)構(gòu))分析
青蒿素對瘧原蟲有很好的抑制作用,科學(xué)家推測這可能是它分子中某一部分結(jié)構(gòu)導(dǎo)致其具有氧化性的結(jié)果,那么青蒿素分子中具有怎樣的結(jié)構(gòu)才使它有氧化性的呢?科學(xué)家將其與我們熟悉的物質(zhì)進(jìn)行了對比,如過氧化氫溶液(俗稱雙氧水)有較強(qiáng)的氧化性,醫(yī)療上也常用它殺菌消毒,過氧化氫分子中原子和原子相互結(jié)合的方式有“H-O-、-O-O-”兩種(見圖),青蒿素分子中原子和原子相互結(jié)合的方式有“
、H-O-、-O-O-”等幾種(見圖,其中多條短線連接點(diǎn)處代表有一個(gè)碳原子).
•化學(xué)合成
由于天然青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%,提取過程消耗大量原材料,產(chǎn)量低、成本高,于是課題組于1984年成功合成了青蒿素,使其能為更多的患者服務(wù).
注:圖示中的實(shí)線和虛線是為了真實(shí)反應(yīng)分子結(jié)構(gòu),對連接方式?jīng)]有影響,可以等同看待.
(1)根據(jù)青蒿素的提取過程推測青蒿素的物理性質(zhì)是ABC(填寫正確答案編號(hào)).
A.不易溶于水B.能溶于乙醇C.易溶于乙醚D.受熱易分解
(2)根據(jù)“燃燒法”的結(jié)果推斷青蒿素中一定含有的元素是C、H(用元素符號(hào)表示),計(jì)算一個(gè)青蒿素分子中含有碳原子個(gè)數(shù)的計(jì)算式$\frac{282×63.8%}{12}$(只列式,不計(jì)算結(jié)果).
(3)根據(jù)對比觀察,你推測青蒿素分子中起殺菌作用的原子間相互結(jié)合的方式是AC.(填寫正確答案的編號(hào))
A.H-O-B.
C.-O-O-
(4)請你談?wù)劵瘜W(xué)合成青蒿素的意義是降低成本,產(chǎn)量高.