Question

9．某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度是氫氣密度的68.5倍．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：（一些非主要產(chǎn)物已略去）

已知：
Ⅰ．R-Cl+2Na+Cl-R′-→R-R′+2NaCl（R、R′為烴基）

請回答下列問題：
（1）A中的官能團符號-NO₂  A的名稱對硝基甲苯 （或4-甲基-硝基苯）．
（2）N-→A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）上述轉(zhuǎn)化中試劑I和Ⅱ分別是b，a （選填字母）．
a．Fe/鹽酸　 　　b． KMnO₄（H⁺）　　　　c．NaOH溶液        d．CH₃OH
（4）有一種D的同分異構(gòu)體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，寫出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式：+CH₃COOH．
（5）F的水解反應(yīng)如下：

化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）同時符合下列要求D的同分異構(gòu)體有3種．
①屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；
②分子中含有結(jié)構(gòu)．
請寫出滿足核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3：2：2的結(jié)構(gòu)式為：．

Answer 1

分析 由題給信息可知N應(yīng)為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，則A為，相對分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成F，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：由題給信息可知N應(yīng)為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，則A為，相對分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成F，
（1）由以上分析可知A為，A中的官能團符號為-NO₂，A的名稱為對硝基甲苯 （或4-甲基-硝基苯），
故答案為：-NO₂；對硝基甲苯 （或4-甲基-硝基苯）；
（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由題給信息結(jié)合以上分析可知試劑I和試劑Ⅱ分別是KMnO₄（H⁺）、Fe/鹽酸，
故答案為：b；a；
（4）D的同分異構(gòu)體w，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，說明分子中含有酚羥基，應(yīng)為，水解的方程式為+CH₃COOH，
故答案為：+CH₃COOH；

（5）F的水解產(chǎn)物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，則H為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，

故答案為：；
（6）D為，對應(yīng)的屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；且分子中含有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有，共3種，滿足核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3：2：2的結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：3；．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意有機物官能團的性質(zhì)和變化．