Question

有機(jī)物D為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為56，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示．其中A、C、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)3個(gè)峰．

請(qǐng)回答：
（1）D的分子式為

 

；B的系統(tǒng)命名為

 

．
（2）E中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
Ⅱ：

 

；
Ⅲ：

 

．
（4）寫出與D具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；

 

．
其中有一種存在順反異構(gòu)，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：
順式：

 

；反式：

 

．
（5）已知D經(jīng)過反應(yīng)可制得有機(jī)玻璃的單體F：，由單體F制有機(jī)玻璃的反應(yīng)類型為

 

，所得高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（6）已知D經(jīng)過反應(yīng)可制得G：，由兩分子G反應(yīng)可生成環(huán)酯H，H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；寫出由G作為單體生成聚酯的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物D為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為56，則

56

14

=4，故該烴D為C₄H₈，不飽和度為

2×4+2-8

2

=1，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成D，故D中含有1個(gè)C=C雙鍵，A、C、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)3個(gè)峰，說明分子中含有3種H原子，故C為（CH₃）₂CHCH₂Br，D為（CH₃）₂C=CH₂，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成B，故A含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，B含有羥基-OH，B與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為（CH₃）₂CHCH₂OH，A為CH（CH₃）₂CHCHO，E為（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物D為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為56，則

56

14

=4，故該烴D為C₄H₈，不飽和度為

2×4+2-8

2

=1，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成D，故D中含有1個(gè)C=C雙鍵，A、C、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)3個(gè)峰，說明分子中含有3種H原子，故C為（CH₃）₂CHCH₂Br，D為（CH₃）₂C=CH₂，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E、能與氫氣發(fā)生加成反生成B，故A含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，B含有羥基-OH，B與氫溴酸、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為（CH₃）₂CHCH₂OH，A為CH（CH₃）₂CHCHO，E為（CH₃）₂CHCOOH，
（1）由上述分析可知，D的分子式為C₄H₈；B為（CH₃）₂CHCH₂OH，系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙醇，
故答案為：C₄H₈；2-甲基-1-丙醇；
（2）E為（CH₃）₂CHCOOH，所含官能團(tuán)為羧基，故答案為：羧基；
（3）反應(yīng)Ⅱ的方程式為；
反應(yīng)Ⅲ的方程式為，
故答案為：；；
（4）與（CH₃）₂C=CH₂具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₃，CH₃CH₂CH=CH₂，其中CH₃CH=CHCH₃存在順反異構(gòu)，它們的結(jié)構(gòu)簡式：順式為，反式為，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；CH₃CH₂CH=CH₂；；；
（5）D經(jīng)過反應(yīng)可制得有機(jī)玻璃的單體F：，由單體F制有機(jī)玻璃的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，所得高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：加聚反應(yīng)；；
（6）D經(jīng)過反應(yīng)可制得G：，由兩分子G反應(yīng)可生成環(huán)酯H，H的結(jié)構(gòu)簡式為 ；由G作為單體生成聚酯的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)烴D的相對(duì)分子質(zhì)量判斷D的分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，能較好的考查學(xué)生的分析和思維能力，注意烯烴順反異構(gòu)，難度中等．