Question

雙酚A（）可用于制造多種高分子材料．現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．

已知：

請(qǐng)回答：
（1）雙酚A中含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）有機(jī)物Y中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)的2倍，質(zhì)譜表明其相對(duì)分子質(zhì)量為60，核磁共振氫譜中顯示有3種峰，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）寫出Y→Z的化學(xué)方程式：

 

．
（4）下列說(shuō)法中正確的是

 

（填序號(hào)）．
①雙酚A的分子式為C₉H₁₄O₂
②雙酚A最多能與2mol Br₂發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)
③M的同分異構(gòu)體（含M）共有4種
④Y能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)
（5）寫出由苯酚與X反應(yīng)制取雙酚A的化學(xué)方程式：

 

．
（6）由可以得到制取雙酚A的原料，該有機(jī)物含苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有

 

種，寫出其中苯環(huán)上只有一種氫的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（7）寫出由雙酚A制取聚碳酸酯的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物Y中含有碳原子數(shù)為

60×60%

12

=3，則氫、氧原子質(zhì)量和為24，又含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)的2倍，即w（O）=2w（H），60w（O）+60w（H）=24，則氫原子數(shù)為8，氧原子數(shù)為1，核磁共振氫譜中有3種峰說(shuō)明有機(jī)物Y中有3種不同類型的氫原子，結(jié)合雙酚A的結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化關(guān)系可以得出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，則X為丙酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，Y在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，Z和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrCH₃，結(jié)合題給信息知，雙酚A和ClCOCl發(fā)生取代反應(yīng)生成聚碳酸酯，據(jù)此分析解答．

解答： 解：有機(jī)物Y中含有碳原子數(shù)為

60×60%

12

=3，則氫、氧原子質(zhì)量和為24，又含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)的2倍，即w（O）=2w（H），60w（O）+60w（H）=24，則氫原子數(shù)為8，氧原子數(shù)為1，核磁共振氫譜中有3種峰說(shuō)明有機(jī)物Y中有3種不同類型的氫原子，結(jié)合雙酚A的結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化關(guān)系可以得出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，則X為丙酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，Y在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，Z和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrCH₃，結(jié)合題給信息知，雙酚A和ClCOCl發(fā)生取代反應(yīng)生成聚碳酸酯，
（1）根據(jù)圖片知，雙酚A中含氧官能團(tuán)名稱為羥基，故答案為：羥基；
（2）通過(guò)以上分析知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₂=CH-CH₃↑+H₂O，故答案為：CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₂=CH-CH₃↑+H₂O；
（4）①雙酚A的分子式為C₁₅H₁₆O₂，故錯(cuò)誤；
②雙酚A最多能與4mol Br₂發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
③M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrCH₃，M的同分異構(gòu)體（含M）中含有3個(gè)C原子、2個(gè)Br溴原子，兩個(gè)溴原子處于同一碳原子上有2種，處于不同C原子上有2種，所以一共有4種，故正確；
④Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，含有醇羥基，所以Y能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故正確；
故選③④；
（5）由苯酚與X反應(yīng)制取雙酚A的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（6）由可以得到制取雙酚A的原料，該有機(jī)物含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，如果含有一個(gè)正丙基、一個(gè)異丙基的各有一種，含有一個(gè)甲基和一個(gè)乙基的有鄰間對(duì)3種，含有3個(gè)甲基的有3種，所以一共有8種，則還有7種，
，其中苯環(huán)上只有一種氫的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：7；，
（7）由雙酚A制取聚碳酸酯的化學(xué)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，正確推斷Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法分析推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷、綜合應(yīng)用能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，知道常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度中等．