Question

蘋果中富含對人體有益的蘋果酸，可用乙酸和X為原料按如下線路合成：

已知：
請回答下列問題：
（1）乙酸→A的反應(yīng)類型

 

．
（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）F中有

 

種官能團(tuán)．
（4）有關(guān)E的下列說法不正確的是

 

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      B．1mol E能與2mol H₂反應(yīng)
C．能發(fā)生消去反應(yīng)      D．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（5）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）蘋果酸可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，形成的環(huán)狀酯有

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)已知信息①可知，在紅磷的作用下溴與乙酸發(fā)生反應(yīng)羧基相連的碳原子上的氫原子被溴原子取代，則A的結(jié)構(gòu)簡式是BrCH₂COOH．A在氫氧化鈉的作用下水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COONa．B酸化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COOH．C氧化得到D，根據(jù)已知信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡式是OHC-COOH，D與X反應(yīng)生成，根據(jù)已知信息②可知X應(yīng)該是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO．酸化得到E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH（OH）COOH．E氧化生成F，且F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F的反應(yīng)是羥基和醛基被氧化，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣加成生成蘋果酸，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)已知信息①可知，在紅磷的作用下溴與乙酸發(fā)生反應(yīng)羧基相連的碳原子上的氫原子被溴原子取代，則A的結(jié)構(gòu)簡式是BrCH₂COOH．A在氫氧化鈉的作用下水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COONa．B酸化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COOH．C氧化得到D，根據(jù)已知信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡式是OHC-COOH，D與X反應(yīng)生成，根據(jù)已知信息②可知X應(yīng)該是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO．酸化得到E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH（OH）COOH．E氧化生成F，且F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F的反應(yīng)是羥基和醛基被氧化，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣加成生成蘋果酸，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)以上分析可知，乙酸→A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（3）F為，含有羰基、羧基2種官能團(tuán)，故答案為：2；
（4）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH（OH）COOH，
A．分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；
B．醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羧基不能與氫氣加成，因此1mol E能與1molH₂反應(yīng)，故B錯誤；
C．分子中含有羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；
D．分子中沒有酚羥基，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯誤，
故答案為：BD；
（5）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
．
（6）蘋果酸可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，形成的環(huán)狀酯有：、，
故答案為：、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，根據(jù)反應(yīng)條件順推進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．