Question

15．相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO
．

已知：

請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）反應(yīng)③的類型是氧化反應(yīng)；
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式；
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式；
（4）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：；
（i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（ii）遇FeC1₃溶液呈紫色
（iii）屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上一氯代物只有2 種
（5）參照上述合成路線圖，設(shè)計由A 到的合成路線（無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則 $\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．
由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是的化學(xué)方程式是與乙酸是酯化反應(yīng)生成；
（5）1-氯甲苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則 $\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．
由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是的化學(xué)方程式是與乙酸是酯化反應(yīng)生成，
（1）反應(yīng)③的類型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）的同分異構(gòu)體符合下列條件；
（i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
（ii）遇FeC1₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基；
（iii）屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上一氯代物只有2 種，說明含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩種氫原子，
則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）參照上述合成路線圖，設(shè)計由A 到的合成路線（無機(jī)試劑任選）．（5）1-氯甲苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息利用信息解答問題能力、合成路線設(shè)計能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點是合成路線設(shè)計，題目難度中等．