Question

有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C₅H₈O₂，有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知A為六元環(huán)酯；B不能與Br₂/CC1₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且1molB能與2molAg（NH₂）₂OH完全反應(yīng)：H為一種高分子化合物．

已知：HX與不對(duì)稱(chēng)烯烴加成時(shí)，氫原子會(huì)加到含氫較多的碳原子上，例如：CH₃-CH═CH₂+HX→CH₃-CHX-CH₃
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（2）A、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

 

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
D→C

 

；
F→H

 

（4）分子式為C₅H₈O₂的有機(jī)物還有很多同分異構(gòu)體，其中，1mol有機(jī)物最多能與4mol新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體一共有

 

種，試寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C₅H₈O₂，A為六元環(huán)酯，則A為，A在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由于HX與不對(duì)稱(chēng)烯烴加成時(shí)，氫原子會(huì)加到含氫較多的碳原子上，故E為，H轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下可以得到高分子化合物H，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，故H轉(zhuǎn)化為F是H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，然后再酸化得到F，故F為，H為，B不能與Br₂/CC1₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且1molB能與2molAg（NH₂）₂OH完全反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則B分子中含有-CHO，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式子可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C₅H₈O₂，A為六元環(huán)酯，則A為，A在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由于HX與不對(duì)稱(chēng)烯烴加成時(shí)，氫原子會(huì)加到含氫較多的碳原子上，故E為，H轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下可以得到高分子化合物H，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，故H轉(zhuǎn)化為F是H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，然后再酸化得到F，故F為，H為，B不能與Br₂/CC1₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且1molB能與2molAg（NH₂）₂OH完全反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則B分子中含有-CHO，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式子可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G為，
（1）由上述分析可知，反應(yīng)①H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：、；
（3）D→C的反應(yīng)方程式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

濃硫酸

△

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH+H₂O，
F→H的反應(yīng)方程式為：n

濃硫酸

△

+（n-1）H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

濃硫酸

△

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH+H₂O；
n

濃硫酸

△

+（n-1）H₂O；
（4）分子式為C₅H₈O₂的有機(jī)物還有很多同分異構(gòu)體，其中，1mol有機(jī)物最多能與4mol新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體含有2個(gè)-CHO，符合條件的同分異構(gòu)體有：OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO、OHC-CH₂-CH（CH₃）-CHO、OHC-C（CH₃）₂-CHO、CH₃-CH₂-C（CHO）₂，故符合條件的同分異構(gòu)體有4種，
故答案為：4；OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO、OHC-CH₂-CH（CH₃）-CHO、OHC-C（CH₃）₂-CHO、CH₃-CH₂-C（CHO）₂任意一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)A為六元環(huán)酯進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．