Question

15．有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過如下所示的合成路線合成有機(jī)物G．

已知：
①RCOOH$\stackrel{PCl_{2}}{→}$RCOCl
②+NaOH→+H₂O
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A中官能團(tuán)的名稱：羥基．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式：．
（3）寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COOH．
（4）下列說法正確的是CD．（填選項(xiàng)）
A．有機(jī)物G的分子式為C₉H₈O₃              B．F能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．甲酸甲酯與C互為同分異構(gòu)體             D．有機(jī)物A、B、C均能溶解于水．

Answer 1

分析 D的分子式為C₇H₆O₃，D與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成E，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則D為；結(jié)合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C與PCl₃反應(yīng)生成CH₃COCl，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH；葡萄糖的分子式為C₆H₁₂O，根據(jù)葡萄糖→A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO、A為CH₃CH₂OH；CH₃COCl和反應(yīng)生成F，F(xiàn)在一定條件下轉(zhuǎn)化成G，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：D的分子式為C₇H₆O₃，D與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成E，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則D為；結(jié)合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C與PCl₃反應(yīng)生成CH₃COCl，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH；葡萄糖的分子式為C₆H₁₂O，根據(jù)葡萄糖→A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO、A為CH₃CH₂OH；CH₃COCl和反應(yīng)生成F，F(xiàn)在一定條件下轉(zhuǎn)化成G，
（1）A為CH₃CH₂OH，A中官能團(tuán)的名稱為羥基，
故答案為：羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）B→C為乙醛在酸性條件下催化氧化生成乙酸，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃COOH，
故答案為：2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃COOH；
（4）A．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機(jī)物G的分子式為C₉H₆O₃，故A錯(cuò)誤；
B．F中與苯環(huán)相連的碳上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯(cuò)誤；
C．C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH，與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，故C正確；
 D．乙醇、乙醛、乙酸均能溶解于水，故D正確，
故選CD．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，解題的關(guān)鍵是利用官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、結(jié)合題中信息進(jìn)行物質(zhì)推斷，注意熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確常見有機(jī)反應(yīng)類型及判斷方法．