Question

某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫(yī)藥中間體F和Z．

已知：①
②：苯胺中氨基易被氧化．
請回答下列問題：
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）下列有關(guān)F的說法正確的是

 

．
a．分子式是C₇H₇NO₂Br          b．能形成內(nèi)鹽
c．能發(fā)生酯化反應和縮聚反應    d．1mol的F最多可以和2mol NaOH反應
（3）B→C的化學方程式是

 

．在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是

 

．
（4）寫出同時符合下列條件的Z的同分異構(gòu)體（不含Z，不考慮立體異構(gòu)）

 

．
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)    ②與Z含有相同官能團．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：據(jù)已知反應②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為，B為，據(jù)反應①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，E為，E→F是肽鍵水解成氨基，可見，B→C是為了保護氨基不被氧化；據(jù)已知反應①并結(jié)合Y的分子式可見，X→Y是羥醛縮合反應，Y的結(jié)構(gòu)簡式應為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答： 解：據(jù)已知反應②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為，B為，據(jù)反應①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，E為，E→F是肽鍵水解成氨基，可見，B→C是為了保護氨基不被氧化；據(jù)已知反應①并結(jié)合Y的分子式可見，X→Y是羥醛縮合反應，Y的結(jié)構(gòu)簡式應為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）a．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可見，其分子式應為C₇H₆NO₂Br，故a錯誤； 
b．F中有羧基和氨基，可以形成肽鍵，故b正確；
c．F中有羧基和肽鍵，可以發(fā)生酯化反應和縮聚反應，故c正確；
d.1molF能和1molNaOH反應，故d錯誤；
故答案為：bc；
（3）B為，C為，由B→C的反應方程式為：，增加B→C反應的目的是保護易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，
故答案為：；氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基；
（4）Z為，符合條件“①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)、②與Z含有相同官能團”的Z的同分異構(gòu)體中，若有兩個取代基則有，即其臨位和間位共3種：，若只有一個取代基，則為，
故答案為：  和．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機物的官能團判斷有機物可能具有的性質(zhì)，試題有利于培養(yǎng)學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力．